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CAS 198560-68-8

:

(S)-N-FMOC-3-Fluorofenilalanina

Descripción:
(S)-N-FMOC-3-Fluorofenilalanina es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado para incluir un átomo de flúor en la posición meta del anillo fenílico y un grupo protector de 9-fluorenilmetoxicarbonilo (FMOC) en el grupo amino. Este compuesto se caracteriza por su naturaleza quiral, ya que existe en la configuración (S), lo cual es importante para su actividad biológica e interacciones. La presencia del átomo de flúor puede mejorar la lipofilia del compuesto e influir en sus propiedades de unión en sistemas biológicos. El grupo FMOC actúa como un moiety protector, comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos para prevenir reacciones no deseadas en el grupo amino durante las reacciones de acoplamiento. Este compuesto se utiliza típicamente en el campo de la química medicinal y la síntesis de péptidos, donde puede ser incorporado en péptidos para estudiar relaciones estructura-actividad o para desarrollar nuevos terapéuticos. Su estabilidad bajo diversas condiciones y la capacidad de desproteger selectivamente el grupo FMOC lo convierten en un bloque de construcción valioso en la síntesis orgánica y el desarrollo de fármacos.
Fórmula:C24H19FNO4
InChI:InChI=1/C24H20FNO4/c25-16-7-5-6-15(12-16)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/p-1/t22-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1cccc(c1)F)C(=O)[O-])O
Sinónimos:
  • Fmoc-L-3-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-3-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-3-Fluorophe
  • Fmoc-Phe(3-F)-OH
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