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CAS 19879-84-6

:

Tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranosa

Descripción:
Tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranosa es un derivado tiólico de la glucosa, caracterizado por la presencia de un grupo tiólico (-S-) en el carbono anomérico (C1) y cuatro grupos acetilo unidos a los grupos hidroxilo de la molécula de glucosa. Este compuesto es típicamente un sólido cristalino blanco a blanco sucio, soluble en disolventes orgánicos como el cloroformo y la acetona, pero menos soluble en agua debido a su acetilación. Los grupos acetilo mejoran la lipofilia de la molécula, haciéndola útil en varias reacciones y aplicaciones químicas, particularmente en la química de carbohidratos y síntesis. El grupo tiólico puede participar en reacciones de sustitución nucleofílica, lo que hace que este compuesto sea valioso en la síntesis de glicosidos y otros derivados. Su estructura permite el estudio de la formación de enlaces glicosídicos y la reactividad de los azúcares tiólicos en sistemas biológicos. Como derivado de la glucosa, retiene algunas de las propiedades biológicas de los carbohidratos, que pueden ser explotadas en química medicinal y bioquímica.
Fórmula:C14H20O9S
InChI:InChI=1S/C14H20O9S/c1-6(15)19-5-10-11(20-7(2)16)12(21-8(3)17)13(14(24)23-10)22-9(4)18/h10-14,24H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=SFOZKJGZNOBSHF-RGDJUOJXSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1OC(C)=O
Sinónimos:
  • 1-Thio-beta-D-glucose 2,3,4,6-tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glycopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-1-thioglucopyranoside
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thiohexopyranose
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