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CAS 200124-22-7

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Boc-Arg(Pbf)-OH

Descripción:
Boc-Arg(Pbf)-OH, también conocido como N-tert-butiloxicarbonilo-L-arginina (Pbf se refiere al 2,2,4,4,5,5-hexametil-3-oxazolidinilo) es una forma protegida del aminoácido arginina, comúnmente utilizada en la síntesis de péptidos. El grupo Boc (tert-butiloxicarbonilo) actúa como un grupo protector para el grupo amino, permitiendo reacciones selectivas sin interferir con la funcionalidad amino. El grupo Pbf es un grupo protector voluminoso para el grupo guanidino de la cadena lateral de la arginina, lo que ayuda a prevenir reacciones laterales no deseadas durante la síntesis. Este compuesto es típicamente blanco a blanco sucio en apariencia y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero menos soluble en agua. Es estable en condiciones ácidas, pero puede ser desprotegido en condiciones básicas o mediante reactivos específicos. Boc-Arg(Pbf)-OH se utiliza ampliamente en el campo de la química de péptidos para la síntesis de péptidos y proteínas, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida, debido a su capacidad para facilitar la formación de enlaces peptídicos mientras mantiene la integridad de la cadena lateral de arginina.
Fórmula:C24H38N4O7S
InChI:InChI=1/C24H38N4O7S/c1-13-14(2)19(15(3)16-12-24(7,8)34-18(13)16)36(32,33)28-21(25)26-11-9-10-17(20(29)30)27-22(31)35-23(4,5)6/h17H,9-12H2,1-8H3,(H,27,31)(H,29,30)(H3,25,26,28)/t17-/m0/s1
SMILES:Cc1c(C)c(c(C)c2CC(C)(C)Oc12)S(=O)(=O)NC(=N)NCCC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OC(C)(C)C
Sinónimos:
  • (E)-N5-(amino{[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]amino}methylidene)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine
  • Z-D-Asn(Trt)
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