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CAS 201335-88-8

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Fmoc-D-Tyr(Me)-OH

Descripción:
Fmoc-D-Tyr(Me)-OH, también conocido como 9-fluorenilmetoxicarbonilo-D-tirosina metilo éster, es un aminoácido protegido comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos. El grupo Fmoc (9-fluorenilmetoxicarbonilo) actúa como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos. La presencia del residuo D-tirosina contribuye a la diversidad estructural de los péptidos, ya que es un isómero de la más común L-tirosina. El grupo éster metílico mejora la lipofilia del compuesto, lo que puede influir en la solubilidad y reactividad en varios disolventes. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) debido a su estabilidad bajo condiciones de acoplamiento estándar y facilidad de desprotección. Su estructura molecular incluye un grupo hidroxilo fenólico, que puede participar en enlaces de hidrógeno y contribuir a las propiedades generales de los péptidos resultantes. Al igual que con muchos derivados de aminoácidos, se recomienda un manejo y almacenamiento cuidadosos para mantener su integridad y reactividad.
Fórmula:C25H23NO5
InChI:InChI=1/C25H23NO5/c1-30-17-12-10-16(11-13-17)14-23(24(27)28)26-25(29)31-15-22-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)22/h2-13,22-23H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1
SMILES:COc1ccc(cc1)C[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosine
  • Fmoc-D-4-Methoxyphenylalanine
  • Fmoc-4-Methoxy-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-4-Methoxyphe
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