CAS 20307-83-9

(-)-β-Sesquiphellandreno

Descripción:

(-)-β-Sesquiphellandreno es un sesquiterpeno que se encuentra de forma natural, caracterizado por su estructura compleja y propiedades únicas. Se encuentra principalmente en varios aceites esenciales y contribuye al aroma de ciertas plantas. Este compuesto es conocido por su naturaleza hidrofóbica, lo que lo hace insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos. Su estructura molecular presenta múltiples anillos y enlaces dobles, que son típicos de los sesquiterpenos, contribuyendo a su reactividad y potencial actividad biológica. (-)-β-Sesquiphellandreno exhibe un olor característico, a menudo descrito como leñoso o terroso, y se utiliza en la industria de fragancias. Además, puede poseer propiedades antimicrobianas e insecticidas, lo que lo hace de interés en aplicaciones agrícolas. La estereoquímica del compuesto, indicada por el prefijo "(-)", denota su actividad óptica específica, que puede influir en sus interacciones en sistemas biológicos. En general, (-)-β-Sesquiphellandreno es un compuesto significativo tanto en la química de productos naturales como en aplicaciones industriales, reflejando los diversos roles de los terpenos en la naturaleza y el comercio.

Fórmula: C₁₅H₂₄

InChI: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8,10,14-15H,3,5,7,9,11H2,1-2,4H3/t14-,15+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=PHWISBHSBNDZDX-LSDHHAIUSA-N

SMILES: [C@@H](CCC=C(C)C)(C)[C@]1(CCC(=C)C=C1)[H]

Sinónimos:

• β-Sesquiphellandrene
• Cyclohexene, 3-[(1S)-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-6-methylene-, (3R)-
• Cyclohexene, 3-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-6-methylene-, [S-(R*,S*)]-
• 2-Heptene, 2-methyl-6-(4-methylene-2-cyclohexen-1-yl)-, (1′R,6S)-(-)-
• Cyclohexene, 3-[(1S)-1,5-dimethyl-4-hexen-1-yl]-6-methylene-, (3R)-

(−)-β-Sesquiphellandrene

CAS: 20307-83-9

Fórmula: C₁₅H₂₄

Forma y color: Liquid

Peso molecular: 204.3511

Ref: IN-DA0028O6

(−)-β-Sesquiphellandrene

CAS: 20307-83-9

(–)-β-Sesquiphellandrene, a sesquiterpene identified in Z. officinale, exhibits antiviral and anticancer properties. It effectively inhibits rhinovirus IB virus replication in a plaque reduction assay with an IC50 of 0.44 µM. Additionally, at a concentration of 10 µM, it demonstrates cytotoxicity to HCT116 cells.

Fórmula: C₁₅H₂₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 204.35

Ref: TM-TN7506

(-)-β-Sesquiphellandrene

CAS: 20307-83-9

Fórmula: C₁₅H₂₄

Peso molecular: 204.36

Ref: 4Z-T-290011

(-)-β-Sesquiphellandrene

Producto controlado

CAS: 20307-83-9

Applications (-)-β-Sesquiphellandrene are found in Tanacetum vulgare plants. It is also an essential leaf and flower oils in Heracleum species.
References Clancy, M. V., et al.: Sci. Rep., 6, 38087 (2016); Usjak, L., et al.: Food Funct., 8, 278-290 (2017);

Fórmula: C₁₅H₂₄

Forma y color: Colourless

Peso molecular: 204.35

Ref: TR-S280655

(-)-β-Sesquiphellandrene-d2,13C

Producto controlado

CAS: 20307-83-9

Fórmula: CC₁₄D₂H₂₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 207.356

Ref: TR-S280657