CAS 2042646-31-9

Ácido 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-il]oxi]octadecanoico

Descripción:

La sustancia química conocida como Ácido 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-il]oxi]octadecanoico, con el número CAS 2042646-31-9, es un derivado de ácido graso caracterizado por su larga cadena de hidrocarburo y grupos funcionales. Este compuesto presenta un grupo ácido carboxílico, que es típico de los ácidos grasos, y un enlace éster debido a la presencia de un grupo alquilo derivado de un moiety hexadecenilo. La presencia de un doble enlace en la cadena hexadecenila indica que es un ácido graso insaturado, lo que puede influir en sus propiedades físicas, como el punto de fusión y la solubilidad. La configuración específica del doble enlace (9Z) sugiere un arreglo cis, que es común en los ácidos grasos insaturados que ocurren naturalmente. Este compuesto puede exhibir actividad biológica y podría ser relevante en varios campos, incluyendo la bioquímica y la ciencia de materiales, particularmente en el estudio del metabolismo de lípidos o el desarrollo de tensioactivos y emulsionantes. Su estructura única también puede contribuir a sus posibles aplicaciones en productos farmacéuticos o nutracéuticos.

Fórmula: C₃₄H₆₄O₄

InChI: InChI=1/C34H64O4/c1-3-5-7-9-10-11-12-13-14-15-20-23-27-31-34(37)38-32(28-24-8-6-4-2)29-25-21-18-16-17-19-22-26-30-33(35)36/h11-12,32H,3-10,13-31H2,1-2H3,(H,35,36)/b12-11-

Clave InChI: InChIKey=XSYATLPMKFNWBI-QXMHVHEDNA-N

SMILES: C(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)(CCCCCCCCCCC(O)=O)CCCCCC

Sinónimos:

• 12-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecanoic acid
• 12-POHSA
• Octadecanoic acid, 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]-

12-POHSA

CAS: 2042646-31-9

Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) have emerged as significant regulators of metabolic processes, influenced by dietary changes such as fasting and high-fat diets, and are linked to improved insulin sensitivity in mice. These compounds typically feature a fatty acid chain, either C-16 or C-18 in length (for example, palmitoleic, palmitic, oleic, or stearic acid), esterified to a hydroxy fatty acid of similar length. A specific FAHFA, 12-POHSA, involves the esterification of palmitoleic acid to the 12th carbon of stearic acid. Notably, 12-POHSA levels are markedly higher in the serum of AG4OX mice, which exhibit enhanced glucose tolerance due to overexpression of the Glut4 glucose transporter in adipose tissue. Given the capacity of FAHFAs to enhance glucose tolerance, stimulate insulin secretion, and exert anti-inflammatory actions, 12-POHSA holds potential as a bioactive lipid implicated in managing metabolic syndrome and inflammation.

Fórmula: C₃₄H₆₄O₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 536.9

Ref: TM-T84429