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CAS 204316-36-9

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3-[[(fenilmetoxi)carbonil]amino]-L-alanina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-3-[[(fenilmetoxi)carbonil]amino]-L-alanina, comúnmente conocido como Fmoc-L-Ala(PhO)-OH, es un aminoácido protegido utilizado principalmente en la síntesis de péptidos. Este compuesto presenta un grupo fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que actúa como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos. La presencia del grupo fenilmetoxicarbonilo (PhO) mejora aún más su estabilidad y solubilidad en disolventes orgánicos. La estructura incluye un esqueleto de L-alanina quiral, lo que contribuye a su utilidad en la síntesis de péptidos con estereoquímica específica. Este compuesto es típicamente blanco a blanco sucio en apariencia y es soluble en disolventes orgánicos comunes como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO). Su estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar lo convierte en un intermediario valioso en la síntesis de péptidos y proteínas complejas. Además, el uso de la química Fmoc permite la fácil eliminación del grupo protector en condiciones básicas suaves, facilitando la adición secuencial de aminoácidos en la síntesis de péptidos en fase sólida.
Fórmula:C26H24N2O6
InChI:InChI=1S/C26H24N2O6/c29-24(30)23(14-27-25(31)33-15-17-8-2-1-3-9-17)28-26(32)34-16-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,31)(H,28,32)(H,29,30)/t23-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=CDAHZCMBWKGJEC-QHCPKHFHSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-
  • Fmoc-Dap(Z)-Oh
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-L-alanine
  • L-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-
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