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CAS 205445-55-2

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N-(terc-butiloxicarbonil)-3,4,5-trifluoro-D-fenilalanina

Descripción:
N-(terc-butiloxicarbonil)-3,4,5-trifluoro-D-fenilalanina, comúnmente conocido como Boc-D-Tyr(Trif)-OH, es un derivado de aminoácido caracterizado por la presencia de un grupo protector de tert-butiloxicarbonilo (Boc) y tres átomos de flúor sustituidos en el anillo aromático de la estructura de la fenilalanina. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos y en la química medicinal debido a sus propiedades electrónicas únicas impartidas por los grupos trifluorometilo, que pueden mejorar la lipofilia y la estabilidad metabólica de los péptidos. El grupo Boc actúa como un moiety protector que puede ser eliminado en condiciones ácidas, permitiendo la desprotección selectiva durante los procesos sintéticos. Los sustituyentes trifluorometilo pueden influir en la actividad biológica del compuesto y en sus interacciones con receptores o enzimas. Además, la presencia de la configuración D indica que este aminoácido es un estereoisómero, lo que puede ser crucial para determinar la actividad biológica de los péptidos en los que se incorpora. En general, este compuesto es valioso en el desarrollo de fármacos y en el estudio de las relaciones estructura-actividad en el diseño de medicamentos.
Fórmula:C14H16F3NO4
InChI:InChI=1/C14H16F3NO4/c1-14(2,3)22-13(21)18-10(12(19)20)6-7-4-8(15)11(17)9(16)5-7/h4-5,10H,6H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t10-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@H](Cc1cc(c(c(c1)F)F)F)C(=O)O)O
Sinónimos:
  • Boc-D-3,4,5-Trifluorophenylalanine
  • Boc-D-Phe(3,4,5-TriF)-OH
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