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CAS 205526-26-7

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-fluoro-L-fenilalanina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-fluoro-L-fenilalanina, comúnmente conocido como Fmoc-2-fluoro-L-fenilalanina, es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado para incluir un átomo de flúor en la posición 2 del anillo fenílico. Este compuesto presenta un grupo protector fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza ampliamente en la síntesis de péptidos para proteger el grupo amino de los aminoácidos durante la formación de enlaces peptídicos. La presencia del átomo de flúor puede influir en las propiedades electrónicas del compuesto y en la hindrance estérica, afectando potencialmente su reactividad e interacciones en sistemas biológicos. Fmoc-2-fluoro-L-fenilalanina se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos y proteínas, particularmente en el contexto del desarrollo de nuevos terapéuticos o el estudio de la estructura y función de proteínas. Su estabilidad bajo condiciones estándar de acoplamiento de péptidos y compatibilidad con varios reactivos de acoplamiento lo convierten en una herramienta valiosa en la química orgánica y medicinal. Además, las características únicas del compuesto pueden contribuir al diseño de péptidos fluorados con actividad biológica o especificidad mejoradas.
Fórmula:C24H20FNO4
InChI:InChI=1S/C24H20FNO4/c25-21-12-6-1-7-15(21)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-20-18-10-4-2-8-16(18)17-9-3-5-11-19(17)20/h1-12,20,22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=ARHOAMSIDCQWEW-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(F)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(2-fluorophenyl)propanoate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-
  • Fmoc-2-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-2-Fluorophe
  • Fmoc-L-2-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-Phe(2-F)-OH
  • L-2-Fluorophenylalanine, FMOC protected
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-2-fluorophenyl-L-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
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