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CAS 205526-36-9

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(S)-N-FMOC-3-Cianofenilalanina

Descripción:
(S)-N-FMOC-3-Cianofenilalanina es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado para incluir un grupo 3-cianofenilo y un grupo protector fluorenilmetiloxicarbonilo (FMOC). Este compuesto se caracteriza por su naturaleza quiral, con la configuración (S) que indica la disposición espacial específica de sus átomos. El grupo FMOC sirve como un moiety protector para el grupo amino, facilitando su uso en la síntesis de péptidos al prevenir reacciones no deseadas durante el proceso de acoplamiento. La presencia del grupo cianofenilo mejora la hidrofobicidad del compuesto y puede influir en sus interacciones en sistemas biológicos. Esta sustancia se utiliza típicamente en el campo de la química orgánica y la bioquímica, particularmente en la síntesis de péptidos y proteínas, donde ayuda en la modificación selectiva de aminoácidos. Su estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar y compatibilidad con varios reactivos de acoplamiento la convierten en una herramienta valiosa en metodologías sintéticas. Además, la estructura única del compuesto puede conferir actividades biológicas específicas, lo que lo hace de interés en la investigación farmacéutica.
Fórmula:C25H20N2O4
InChI:InChI=1/C25H20N2O4/c26-14-17-7-5-6-16(12-17)13-23(24(28)29)27-25(30)31-15-22-20-10-3-1-8-18(20)19-9-2-4-11-21(19)22/h1-12,22-23H,13,15H2,(H,27,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1cccc(c1)C#N)C(=O)O)O
Sinónimos:
  • Fmoc-L-3-Cyanophenylalanine
  • Fmoc-3-Cyano-L-phenylalanine
  • Fmoc-Phe(3-CN)-OH
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