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CAS 206060-41-5

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metoxi-L-fenilalanina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-2-metoxi-L-fenilalanina, comúnmente conocido como Fmoc-2-metoxi-L-fenilalanina, es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado con un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se caracteriza por su uso en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc actúa como un grupo protector temporal para la funcionalidad amino. La presencia del grupo metoxi en la cadena lateral de la fenilalanina aumenta la hidrofobicidad del compuesto y puede influir en la conformación general de los péptidos. El grupo Fmoc es estable en condiciones básicas, lo que permite una desprotección selectiva en condiciones ácidas suaves, lo cual es ventajoso en síntesis de múltiples pasos. Además, el compuesto exhibe buena solubilidad en disolventes orgánicos, lo que lo hace adecuado para diversas aplicaciones sintéticas. Sus características estructurales contribuyen a su utilidad en el desarrollo de terapias basadas en péptidos y en la investigación en bioquímica y biología molecular.
Fórmula:C25H23NO5
InChI:InChI=1S/C25H23NO5/c1-30-23-13-7-2-8-16(23)14-22(24(27)28)26-25(29)31-15-21-19-11-5-3-9-17(19)18-10-4-6-12-20(18)21/h2-13,21-22H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=CBCSNZJHURMDMO-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(OC)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-L-phenylalanine
  • (s)-Fmoc-2-methoxyphenyLalanine
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