CAS 20831-76-9: (5R-trans)-6-(β-D-glucopiranosiloxi)-5,6-dihidro-5-vinil-1H,3H-pirano[3,4-c]pirano-1-ona

Descripción: La sustancia química conocida como (5R-trans)-6-(β-D-glucopiranosiloxi)-5,6-dihidro-5-vinil-1H,3H-pirano[3,4-c]pirano-1-ona, con el número CAS 20831-76-9, es un compuesto que ocurre de forma natural y pertenece a la clase de las piranonas. Presenta una estructura compleja caracterizada por un anillo de pirano fusionado con un moiety de piranona, lo que contribuye a sus propiedades químicas únicas. La presencia de un grupo β-D-glucopiranosilo indica que es un glucósido, sugiriendo una posible actividad biológica, particularmente en el contexto de interacciones con sistemas biológicos. Este compuesto puede exhibir propiedades antioxidantes, antiinflamatorias o antimicrobianas, que son comunes en muchos productos naturales con estructuras similares. Su grupo vinilo también puede sugerir reactividad en diversas transformaciones orgánicas. La estereoquímica, indicada por la designación (5R-trans), juega un papel crucial en la determinación de la configuración espacial del compuesto y, en consecuencia, su reactividad y actividad biológica. En general, este compuesto es de interés tanto en la química sintética como en la farmacología debido a sus posibles aplicaciones.

Fórmula: C₁₆H₂₀O₉

InChI: InChI=1/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10?,11?,12?,13?,15+,16?/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

SMILES: O=C1OCC=C2C1=COC(OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C2C=C

Sinónimos:

• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(.beta.-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5S,6R)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl hexopyranoside
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R-trans)-
• 1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• 20831-76-9
• Gentiopicrin
• Gentiopicroside
• NSC 606402

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: (HPLC) ≥98%
• Forma y color: Powder
• Peso molecular: 356.33

1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-

CAS: 20831-76-9

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: 98%
• Forma y color: Solid
• Peso molecular: 356.3246

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: ≥ 98.0%
• Forma y color: White to light-yellow powder
• Peso molecular: 356.32

Gentiopicrin

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside has been developed into a novel traditional Chinese drug named gentiopicroside injection, and it …

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: 95%~99%
• Peso molecular: 356.327

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: >97.0%(HPLC)
• Forma y color: White to Orange to Green powder to crystal
• Peso molecular: 356.33

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Gentiopicroside, an iridoid from Gentiana manshurica, inhibits CYP2A6 (IC50=61μM, Ki=22.8μM), and has anti-inflammatory and antioxidant …

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: 98% - 99.8%
• Forma y color: White Powder
• Peso molecular: 356.32

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Natural glycoside

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: ≥ 95.0 % (HPLC)
• Forma y color: Powder
• Peso molecular: 356.33

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

Stability Hygroscopic Applications Gentiopicroside is an anticonvulsant agent present in plant extracts. References Mahendran, G. …

• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Forma y color: Neat
• Peso molecular: 356.32

Gentiopicroside

CAS: 20831-76-9

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• Fórmula: C₁₆H₂₀O₉
• Pureza: Min. 95%
• Forma y color: Powder
• Peso molecular: 356.33 g/mol