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CAS 20898-44-6

:

N(alpha)-boc-N(im)-bencil-L-histidina

Descripción:
N(alpha)-boc-N(im)-bencil-L-histidina es un derivado del aminoácido histidina, caracterizado por la presencia de un grupo protector tert-butyloxycarbonyl (Boc) en el grupo alfa-amino y un grupo bencilo en el nitrógeno del imidazol. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos y como intermediario en la preparación de moléculas más complejas. Presenta un centro quiral, lo que lo hace ópticamente activo, y su estructura incluye regiones tanto hidrofílicas como hidrofóbicas, que pueden influir en su solubilidad e interacción con sistemas biológicos. El grupo Boc actúa como un moiety protector que puede ser eliminado en condiciones ácidas, permitiendo una mayor funcionalización del residuo de histidina. La sustitución bencílica mejora la lipofilia de la molécula, lo que puede afectar su actividad biológica e interacciones. En general, N(alpha)-boc-N(im)-bencil-L-histidina es valioso en la química orgánica sintética y la bioquímica, particularmente en el desarrollo de fármacos y terapias basadas en péptidos.
Fórmula:C18H23N3O4
InChI:InChI=1/C18H23N3O4/c1-18(2,3)25-17(24)20-15(16(22)23)9-14-11-21(12-19-14)10-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,11-12,15H,9-10H2,1-3H3,(H,20,24)(H,22,23)/t15-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=OUHPNBGKEMHUCQ-HNNXBMFYSA-N
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1cn(Cc2ccccc2)cn1)C(=O)O)O
Sinónimos:
  • (2S)-3-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]propanoic acid
  • (2S)-3-(1-Benzylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  • 1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
  • 1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)histidine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-his(bn)-oh
  • Boc-His(Bzl)-OH
  • Histidine, 1-benzyl-N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
  • N-tert-Butoxycarbonyl-1-phenylmethyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
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