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CAS 209252-15-3

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Ácido (S)-N-FMOC-3-amino-3-fenilpropanoico

Descripción:
Ácido (S)-N-FMOC-3-amino-3-fenilpropanoico es un derivado de aminoácido quiral comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y en la investigación. Presenta un grupo fenilo unido al carbono alfa, lo que contribuye a sus características hidrofóbicas, haciéndolo útil en el diseño de péptidos con propiedades estructurales específicas. El grupo FMOC (9-fluorenilmetoxicarbonilo) actúa como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas durante la síntesis de péptidos. Este compuesto es típicamente sólido a temperatura ambiente y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilsulfóxido (DMSO) y el diclorometano, pero menos soluble en agua. Su quiralidad es significativa para aplicaciones biológicas, ya que puede influir en la conformación y actividad de los péptidos. El compuesto se utiliza a menudo en la síntesis de bibliotecas de péptidos y en el desarrollo de productos farmacéuticos, particularmente en el contexto del diseño y descubrimiento de fármacos. Las condiciones adecuadas de manejo y almacenamiento son esenciales para mantener su estabilidad y reactividad, al igual que con muchos compuestos químicos sensibles.
Fórmula:C24H20NO4
InChI:InChI=1/C24H21NO4/c26-23(27)14-22(16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/p-1/t22-/m1/s1
SMILES:c1ccc(cc1)[C@@H](CC(=O)[O-])N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • (S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-3-amino-3-phenylpropanoic acid
  • (S)-N-FMOC-beta-phenyl-beta-alanine
  • Fmoc-beta-D-Phe-OH
  • Fmoc-(S)-3-amino-3-phenylpropionic acid
  • Fmoc-L-3-3-Amino-3-phenylpropionic acid
  • (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
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