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CAS 209252-17-5

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Fmoc-L-ácido beta-glutámico 5-terc-butil éster

Descripción:
Fmoc-L-ácido beta-glutámico 5-terc-butil éster es un derivado del ácido glutámico, caracterizado por la presencia de un grupo protector fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) y un éster de tert-butilo en la posición 5 de la estructura del ácido beta-glutámico. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida, debido a la estabilidad del grupo Fmoc en condiciones básicas, lo que permite una desprotección selectiva. El éster de tert-butilo mejora la lipofilia de la molécula, facilitando su incorporación en diversas reacciones orgánicas. La presencia del grupo ácido beta-carboxílico contribuye a sus propiedades ácidas, mientras que el grupo amino proporciona características básicas, lo que lo convierte en un compuesto anfotérico. Fmoc-L-ácido beta-glutámico 5-terc-butil éster se utiliza a menudo en la síntesis de péptidos que requieren estereoequilibrio específico y protección de grupos funcionales, lo que lo hace valioso en la investigación farmacéutica y bioquímica. Su estructura molecular permite versatilidad en las modificaciones, lo cual es esencial para el desarrollo de compuestos bioactivos.
Fórmula:C24H27NO6
InChI:InChI=1/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-22(28)13-15(12-21(26)27)25-23(29)30-14-20-18-10-6-4-8-16(18)17-9-5-7-11-19(17)20/h4-11,15,20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,26,27)/t15-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • Fmoc-L-beta-homoaspartic acid 5-tert-butyl ester
  • Fmoc-beta-Glu(OtBu)-OH
  • (3R)-5-tert-butoxy-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid
  • Fmoc-β-HoAsp(OtBu)-OH
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