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CAS 211637-74-0

:

Fmoc-3-metil-L-fenilalanina

Descripción:
Fmoc-3-metil-L-fenilalanina es un derivado del aminoácido fenilalanina, modificado con un grupo protector de 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) en el terminus amino. Este compuesto se caracteriza por su incorporación de un grupo metilo en la posición 3 del anillo fenílico, lo que influye en su hidrofobicidad y propiedades estéricas. El grupo Fmoc actúa como un moiety protector que facilita la síntesis de péptidos al prevenir reacciones no deseadas en el grupo amino durante las reacciones de acoplamiento. Fmoc-3-metil-L-fenilalanina se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) debido a su estabilidad en condiciones básicas y facilidad de eliminación en condiciones ácidas suaves. La presencia del grupo metilo puede mejorar la flexibilidad conformacional de los péptidos, afectando potencialmente su actividad biológica e interacciones. Este compuesto es de interés en los campos de la química medicinal y la investigación de péptidos, donde las modificaciones a los aminoácidos pueden dar lugar a nuevos agentes terapéuticos o a fármacos basados en péptidos mejorados.
Fórmula:C25H23NO4
InChI:InChI=1/C25H23NO4/c1-16-7-6-8-17(13-16)14-23(24(27)28)26-25(29)30-15-22-20-11-4-2-9-18(20)19-10-3-5-12-21(19)22/h2-13,22-23H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=NJXPSSISZLAXRE-QHCPKHFHSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CC(C)=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinónimos:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-
  • Fmoc-L-3-Methylphe
  • Fmoc-L-3-Methylphenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-L-phenylalanine
  • L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-
  • Fluorenylmethoxycarbonyl-L-3-methylphenylalanine
  • N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-(3-METHYL)-L-PHENYLALANINE
  • RARECHEM BK PT 0063
  • Fmoc-L-3-Me-Phe-OH
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