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CAS 213383-02-9

:

4-terc-butil-N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-fenilalanina

Descripción:
4-terc-butil-N-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-fenilalanina, comúnmente conocido como éster tert-butilo de Fmoc-L-fenilalanina, es un derivado del aminoácido fenilalanina. Este compuesto presenta un grupo tert-butilo, que mejora sus características hidrofóbicas, y un grupo protector Fmoc (fluorenilmetilooxicarbonilo), comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos para proteger el grupo amino de los aminoácidos. La presencia del grupo fluorenilo contribuye a su estabilidad y solubilidad en disolventes orgánicos, lo que lo hace adecuado para diversas aplicaciones sintéticas. El compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida, donde el grupo Fmoc se puede eliminar fácilmente en condiciones básicas, permitiendo la adición secuencial de aminoácidos. Su estructura incluye un esqueleto de fenilalanina, que es esencial para la formación de péptidos y proteínas, y el grupo tert-butilo ayuda en la hindrance estérica, influyendo en la reactividad del compuesto y su interacción con otras moléculas. En general, este compuesto es significativo en el campo de la química orgánica y la bioquímica, particularmente en la síntesis de péptidos complejos.
Fórmula:C28H29NO4
InChI:InChI=1/C28H29NO4/c1-28(2,3)19-14-12-18(13-15-19)16-25(26(30)31)29-27(32)33-17-24-22-10-6-4-8-20(22)21-9-5-7-11-23(21)24/h4-15,24-25H,16-17H2,1-3H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • Fmoc-L-4-tetr-Butylphenylalanine
  • Fmoc-4-tert-butyl-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-4-Tert-Butyl-Phe
  • Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
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