CAS 215190-19-5

1-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-4-fenilpiperidina-4-carboxílico ácido

Descripción:

1-[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-4-fenilpiperidina-4-carboxílico ácido, comúnmente conocido como ácido Fmoc-4-fenilpiperidina-4-carboxílico, es un compuesto químico utilizado principalmente en la síntesis de péptidos como grupo protector para aminoácidos. Este compuesto presenta un anillo de piperidina, que contribuye a su basicidad y propiedades estéricas, haciéndolo adecuado para diversas aplicaciones sintéticas. La presencia del grupo fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) proporciona estabilidad durante el proceso de síntesis y permite una desprotección selectiva en condiciones suaves, generalmente utilizando una base. El sustituyente fenilo mejora la lipofilia del compuesto, influyendo en su solubilidad y reactividad. Además, el grupo funcional ácido carboxílico es crucial para las reacciones de acilo en la síntesis de péptidos. En general, este compuesto es valorado en la química orgánica y la bioquímica por su papel en facilitar la formación de enlaces peptídicos mientras se mantiene la integridad de las cadenas laterales de aminoácidos durante la síntesis.

Fórmula: C₂₇H₂₅NO₄

InChI: InChI=1/C27H25NO4/c29-25(30)27(19-8-2-1-3-9-19)14-16-28(17-15-27)26(31)32-18-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h1-13,24H,14-18H2,(H,29,30)

SMILES: c1ccc(cc1)C1(CCN(CC1)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)C(=O)O

Fmoc-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid

CAS: 215190-19-5

Peso molecular: 427.49

Ref: 7W-GM7846