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CAS 219967-74-5

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Ácido Fmoc-(S)-3-amino-5-fenil-pentanoico

Descripción:
Ácido Fmoc-(S)-3-amino-5-fenil-pentanoico es un derivado sintético de aminoácidos comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y en la investigación. El grupo "Fmoc" (9-fluorenilmetoxicarbonilo) actúa como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos. Este compuesto presenta un centro quiral, indicado por la designación "(S)", que es crucial para la estereoquímica de los péptidos. La presencia de un grupo fenilo en la posición 5 contribuye al carácter hidrofóbico de la molécula, influyendo en el plegamiento y la estabilidad de los péptidos en los que se incorpora. La estructura de la cadena de ácido pentanoico proporciona una estructura flexible, facilitando diversas interacciones en sistemas biológicos. Ácido Fmoc-(S)-3-amino-5-fenil-pentanoico se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida, donde el grupo Fmoc puede ser fácilmente eliminado en condiciones básicas suaves, permitiendo reacciones de acilo posteriores. Sus características estructurales únicas lo hacen valioso en el diseño de péptidos bioactivos y en estudios relacionados con la estructura y función de proteínas.
Fórmula:C26H25NO4
InChI:InChI=1/C26H25NO4/c28-25(29)16-19(15-14-18-8-2-1-3-9-18)27-26(30)31-17-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h1-13,19,24H,14-17H2,(H,27,30)(H,28,29)/t19-/m0/s1
SMILES:c1ccc(cc1)CC[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-phenylpentanoic acid
  • Fmoc-β-Nva(5-phenyl)-OH
  • Fmoc-(S)-3-Amino-5-Phenylpentanoic Acid
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