CAS 220119-16-4
:Avermectina A1a,25-ciclohexil-5-desmetoxi-25-de(1-metilpropil)-22,23-dihidro-5-oxo- (9CI)
Descripción:
Avermectina A1a, también conocida por su nombre químico 25-ciclohexilo-5-demetoxi-25-de(1-metilpropilo)-22,23-dihidro-5-oxo-, es un miembro de la familia de las avermectinas, que son lactonas macrocíclicas derivadas de la fermentación de la bacteria Streptomyces avermitilis. Este compuesto exhibe potentes propiedades antihelmínticas e insecticidas, lo que lo hace valioso en aplicaciones agrícolas y veterinarias. Las avermectinas funcionan al unirse a los canales de cloruro activados por glutamato, lo que lleva a la parálisis y muerte de parásitos e insectos susceptibles. La estructura de la Avermectina A1a incluye un complejo sistema de anillo macrocíclico, que contribuye a su actividad biológica. Se caracteriza por un alto grado de lipofilia, lo que mejora su capacidad para penetrar en las membranas biológicas. El compuesto se administra típicamente en formulaciones diseñadas para una entrega dirigida, asegurando eficacia mientras se minimiza el impacto ambiental. Los perfiles de seguridad indican que, aunque es efectivo contra plagas, las avermectinas deben usarse con prudencia para evitar toxicidad en organismos no objetivo, incluidos los humanos y los insectos beneficiosos.
Fórmula:C50H74O14
InChI:InChI=1S/C50H74O14/c1-27-13-12-16-34-26-57-47-42(51)30(4)21-37(50(34,47)54)48(53)60-36-22-35(63-49(25-36)20-19-29(3)45(64-49)33-14-10-9-11-15-33)18-17-28(2)44(27)61-41-24-39(56-8)46(32(6)59-41)62-40-23-38(55-7)43(52)31(5)58-40/h12-13,16-17,21,27,29,31-33,35-41,43-47,52,54H,9-11,14-15,18-20,22-26H2,1-8H3/b13-12+,28-17+,34-16+/t27-,29-,31-,32-,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,43-,44-,45-,46-,47+,49+,50+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=JCXGGTZYZDLMDY-QYEATPFCSA-N
SMILES:O[C@]/12[C@@]3(OC\C1=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)\C(\C)=C\C[C@@]6(C[C@](OC(=O)[C@@]2(C=C(C)C3=O)[H])(C[C@@]7(O[C@@]([C@@H](C)CC7)(C8CCCCC8)[H])O6)[H])[H])[H]
Sinónimos:- (25S)-Cyclohexyl-25-De(Sec-Butyl)- 5-Demethoxy-5-Oxo-22,23-Dihydroavermectin A1A
- Avermectin A<sub>1a</sub>, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
- Avermectin A1a, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
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25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a
CAS:Producto controladoApplications 25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a is an intermediate in synthesizing 4'-O-2,6-Dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl Selamectin (D440100), which s an impurity of Selamectin (S247990), a topical parasiticide. Selamectin (S247990) is also used as a veterinary antihelminithic agent on animals.
References Eshar, D., et al.: J. Am. Veterin. Med. Association., 241, 1056 (2012); Geis-Asteggiante, L., et al.: J. Chromatograph., 1258, 43 (2012);Fórmula:C50H74O14Forma y color:NeatPeso molecular:899.11
