CAS 220497-61-0

ácido (αS)-α-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]ciclopentanoacético

Descripción:

ácido (αS)-α-[[(9H-fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]amino]ciclopentanoacético, con número CAS 220497-61-0, es un compuesto orgánico sintético utilizado principalmente en la síntesis de péptidos y como grupo protector en química orgánica. Este compuesto presenta un esqueleto de ácido ciclopentanoacético, que contribuye a sus propiedades estructurales únicas. La presencia del grupo fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) actúa como un moiety protector para el grupo amino, facilitando reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos. La estereoquímica indicada por (αS) sugiere una disposición espacial específica de los átomos, lo que puede influir en la reactividad del compuesto y su interacción con sistemas biológicos. Este compuesto se caracteriza típicamente por su estado sólido, estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar y solubilidad en disolventes orgánicos. Sus aplicaciones se extienden a la investigación farmacéutica, particularmente en el desarrollo de fármacos basados en péptidos, donde la capacidad de manipular secuencias de aminoácidos es crucial. En general, este compuesto ejemplifica la intersección de la síntesis orgánica y la química medicinal, mostrando la importancia de los grupos protectores en la síntesis de moléculas complejas.

Fórmula: C₂₂H₂₃NO₄

InChI: InChI=1S/C22H23NO4/c24-21(25)20(14-7-1-2-8-14)23-22(26)27-13-19-17-11-5-3-9-15(17)16-10-4-6-12-18(16)19/h3-6,9-12,14,19-20H,1-2,7-8,13H2,(H,23,26)(H,24,25)/t20-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=JGWHUIQSEKGLAQ-FQEVSTJZSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(O)=O)[C@H]1CCCC1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinónimos:

• (2S)-2-Cyclopentyl-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)acetic acid
• (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid
• (S)-2-Cyclopentyl-2-(Fmoc-Amino)-Acetic Acid
• (S)-N-Fmoc-2-Amino-2-Cyclopentyl Acetic Acid
• (αS)-α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentaneacetic acid
• Cyclopentaneacetic acid, α-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (αS)-
• Fmoc-Cpg-Oh
• Fmoc-Cyclopentyl-Gly-Oh
• Fmoc-Cyclopentyl-Glycine
• Fmoc-L-Cyclopentylglycine
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-Cyclopentylglycine
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-Beta-Cyclopentylglycine

Fmoc-Cpg-OH

CAS: 220497-61-0

Bachem ID: 4040958.

Fórmula: C₂₂H₂₃NO₄

Pureza: 99.8%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 365.43

Ref: 01-4040958

Fmoc-cyclopentyl-Gly-OH

CAS: 220497-61-0

Fórmula: C₂₂H₂₃NO₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 365.4223

Ref: IN-DA0034XS

Fmoc-Cpg-OH

CAS: 220497-61-0

Fmoc-Cpg-OH

Pureza: 98%

Peso molecular: 365.42g/mol

Ref: 54-OR1035796

(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid

CAS: 220497-61-0

Fórmula: C₂₂H₂₃NO₄

Pureza: 95%

Forma y color: Solid, White powder

Peso molecular: 365.429

Ref: 10-F236577

Fmoc-L-cyclopentylglycine

CAS: 220497-61-0

Fmoc-L-cyclopentylglycine is an asymmetric synthesis catalyst that allows the construction of a cyclopentyl ring system. It is synthesized by alkylating a glycine with cyclopentyl bromide, catalytic hydrogenolysis, and high yield. The stereoselectivity of this reaction can be controlled to produce either a syn or anti product. Fmoc-L-cyclopentylglycine has been used in efficient diastereoselective hydrogenolysis of benzyl ethers. The Fmoc group is removed by strong acid (e.g., fmoc-osu) in order to avoid racemization.

Fórmula: C₂₂H₂₃NO₄

Pureza: Min. 95%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 365.42 g/mol

Ref: 3D-FF49124