CAS 2224-52-4

(S)-4-metiloxazolidina-2,5-diona

Descripción:

(S)-4-metiloxazolidina-2,5-diona, también conocido como (S)-lactama de prolina, es una amida cíclica caracterizada por su estructura de anillo de cinco miembros que contiene tanto funcionalidades de nitrógeno como de carbonilo. Este compuesto es un derivado de la prolina, un aminoácido, y presenta un grupo metilo en la posición 4 del anillo de oxazolidina. Típicamente es un sólido blanco a blanco sucio a temperatura ambiente y es soluble en disolventes polares como agua y alcoholes, lo que facilita su uso en diversas reacciones químicas y aplicaciones. La presencia de la estructura de lactama confiere una reactividad única, haciéndola útil en la síntesis orgánica, particularmente en la formación de enlaces peptídicos y como un bloque de construcción quiral en productos farmacéuticos. Además, su estereoquímica, indicada por la configuración (S), juega un papel crucial en la determinación de su actividad biológica e interacción con enzimas y receptores. En general, (S)-4-metiloxazolidina-2,5-diona es significativo tanto en la química orgánica sintética como en la química medicinal debido a su reactividad versátil y naturaleza quiral.

Fórmula: C₄H₅NO₃

InChI: InChI=1/C4H5NO3/c1-2-3(6)8-4(7)5-2/h2H,1H3,(H,5,7)/t2-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=DTETYCNJKAUROO-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CC1C(=O)OC(=O)N1

Sinónimos:

• (4S)-4-Methyl-2,5-oxazolidinedione
• (4S)-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• (S)-4-Methyl-2,5-Oxazolidinedione
• 2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, (4S)-
• 2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, (S)-
• 2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-4-Methyl-2,5-oxazolidinedione
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine N-carboxyanhydride
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine-N-carboxyl anhydride
• Ala-NCA
• Alanine N-carboxyanhydride
• H-Ala-NCA
• N-Carboxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine N-carboxy anhydride
• N-Carboxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine anhydride
• N-Carboxyalanine anhydride
• (S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione
• 2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, L-
• (S)-4-METHYL-OXAZOLIDINE-2,5-DIONE
• (4S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione
• L-Alanine NC
• 4-methyloxazolidine-2,5-quinone
• Alanine, NCA
• (S)-4-Methyl-2,5-oxazolidonedione
• 4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• L-ALA-NCA(2224-52-4)
• N-Carboxy-L-alanine anhydride
• L-Alanine N-Carbxy anhydride

(S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione

CAS: 2224-52-4

Fórmula: C₄H₅NO₃

Pureza: 97%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 115.0874

Ref: IN-DA0032HB

(4S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione

CAS: 2224-52-4

(4S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione

Pureza: 95%

Peso molecular: 115.09g/mol

Ref: 54-OR480799

(S)-4-Methyl-2,5-oxazolidinedione

CAS: 2224-52-4

(S)-4-Methyl-2,5-oxazolidinedione is a structural analog of the natural substrate for the enzyme, which is 4-methyl-2,5-diketopiperazine (MDP) and has been used as a model system to study the activation energy of ring opening. It reacts with trifluoroacetic acid to produce 2,5-oxazolidinedione and ammonium chloride. The reaction solution is then purified by extraction with a mixture of acetonitrile and hexane.
The product can be polymerized to form poly(2,5-oxazolidinedione), which can be used in the synthesis of polymers that have biorecognition elements. These polymers are characterized by their high stability and low reactivity.

Fórmula: C₄H₅NO₃

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 115.09 g/mol

Ref: 3D-FM74707

(S)-4-Methyl-oxazolidine-2,5-dione

CAS: 2224-52-4

Fórmula: C₄H₅NO₃

Pureza: 95%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 115.088

Ref: 10-F009953

N-Carboxyalanine Anhydride

Producto controlado

CAS: 2224-52-4

Applications N-Carboxyalanine Anhydride is a reagent used in the synthesis of poly(γ-benzyl-L-glutamate) and its block polypeptides with alanine, leucine and phenylalanine.
References Cao, H., et al.: Poly. Int., 61, 774 (2012); Habraken, G.J., et al.: Poly. Chem., 1, 514 (2010);

Fórmula: C₄H₅NO₃

Forma y color: Neat

Peso molecular: 115.09

Ref: TR-C177720