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Ácido β-neuramínico, N-acetil-, éster metílico

CAS 22900-11-4: Ácido β-neuramínico, N-acetil-, éster metílico

Descripción:Ácido β-neuramínico, N-acetil-, éster metílico, comúnmente conocido como un derivado del ácido siálico, es un compuesto que se encuentra de forma natural y desempeña un papel significativo en los procesos de reconocimiento y señalización celular. Este compuesto se caracteriza por su estructura, que incluye un esqueleto de nueve carbonos con un grupo ácido carboxílico, un grupo acetamido y un grupo funcional de éster metílico. Se encuentra típicamente en glicoproteínas y glicolípidos en las superficies de las células, contribuyendo a diversas funciones biológicas, incluida la respuesta inmune y el reconocimiento de patógenos. La forma de éster metílico mejora su solubilidad y estabilidad, lo que lo hace útil en la investigación y aplicaciones bioquímicas. Los derivados del ácido β-neuramínico también son importantes en el estudio de infecciones virales, ya que muchos virus explotan los ácidos siálicos para entrar en las células. En términos de propiedades físicas, generalmente es un sólido blanco a blanco sucio, soluble en disolventes polares y exhibe una absorbancia UV característica. Su reactividad está influenciada por la presencia de grupos funcionales, lo que permite modificaciones químicas adicionales en aplicaciones sintéticas.

Fórmula:C12H21NO9

InChI:InChI=1S/C12H21NO9/c1-5(15)13-8-6(16)3-12(20,11(19)21-2)22-10(8)9(18)7(17)4-14/h6-10,14,16-18,20H,3-4H2,1-2H3,(H,13,15)/t6-,7+,8+,9+,10+,12-/m0/s1

Clave InChI:InChIKey=BKZQMWNJESHHSA-AGNBLMTLSA-N

SMILES:O=C(NC1C(O)CC(O)(OC1C(O)C(O)CO)C(=O)OC)C

  • Sinónimos:
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-β-<smallcap>D</span>-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
  • Methyl (6R)-5-acetamido-3,5-dideoxy-6-[(2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-alpha-L-threo-hex-2-ulopyranosonate
  • Methyl N-acetyl-β-neuraminate
  • N-Acetyl-β-neuraminic acid methyl ester
  • β-Neuraminic acid, N-acetyl-, methyl ester
  • D-glycero-β-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
  • D-glycero-D-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
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N-Acetyl-Neuraminic acid (Sialic acid)

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N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester

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