CAS 23109-05-9

α-Amanitina

Descripción:

α-Amanitina es un péptido cíclico y una potente toxina que se encuentra principalmente en ciertas especies de hongos, particularmente en el género Amanita, como el infame Amanita phalloides, comúnmente conocido como el hongo de la muerte. Está compuesto por ocho aminoácidos y es conocido por su alta toxicidad, que afecta principalmente al hígado y los riñones. El mecanismo de acción implica la inhibición de la ARN polimerasa II, una enzima esencial en el proceso de transcripción de las células eucariotas, lo que lleva a una detención en la síntesis de ARNm y a la posterior apoptosis celular. α-Amanitina se caracteriza por su estabilidad en ambientes ácidos, lo que contribuye a su toxicidad cuando se ingiere. Los síntomas de envenenamiento pueden incluir malestar gastrointestinal, seguido de un período engañoso de aparente recuperación, después del cual pueden ocurrir daños severos en el hígado y los riñones. Debido a su alta toxicidad y potencial de resultados fatales, α-Amanitina es de gran interés tanto en toxicología como en farmacología, con investigaciones en curso sobre sus mecanismos y posibles aplicaciones terapéuticas.

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

InChI: InChI=1/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16?,17?,19?,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1

Sinónimos:

• alpha-Amanitin
• Brn 1071138
• Cyclic(L-asparaginyl-4-hydroxy-L-prolyl-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl), cyclic (4-8)-sulfide, (R)-S-oxide
• Hsdb 3458
• alpha-Amanitine
• alpha-Amatoxin
• 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo(1',2':8,9)(1,5,8,11,14)thiatetraazacyclooctadecino(18,17-b)indole, cyclic peptide deriv.
• 2-[29-(Butan-2-Yl)-21-(3,4-Dihydroxybutan-2-Yl)-2,14-Dihydroxy-11-Oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-Octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23A-Octadecahydro-9,18-(Epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)Pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]Thiatetraazacyclooctadecino[18,17-B]Indol-6-Yl]Acetamide
• 2-[(2R,6S,9R,11R,18S,21S,23aS,29S)-29-[(2S)-butan-2-yl]-21-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-2,14-dihydroxy-11-oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23a-octadecahydro-9,18-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indol-6-yl]acetamide

α-Amanitin, from Amanita Phalloides

CAS: 23109-05-9

α-Amanitin, from Amanita Phalloides

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Pureza: 93.6% (310nm) (Typical Value in Batch COA)

Forma y color: Powder

Peso molecular: 918.96966g/mol

Ref: 54-BIA8415

α-Amanitine

CAS: 23109-05-9

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Pureza: (UV) ≥ 97.0%

Forma y color: White to off-white solid

Peso molecular: 918.97

Ref: 7W-GE9202

α-Amanitin

CAS: 23109-05-9

alpha-Amanitin is the principal toxin of poisonous mushrooms, exerting its toxic function by inhibiting RNA-polymerase II.

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Pureza: 96.44% - ≥90%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 918.97

Ref: TM-T13540

α-Amanitin

CAS: 23109-05-9

a-Amanitin is a cyclic peptide that is found in mushrooms of the genus "Amanita", which can cause toxic effects if eaten. It has been shown to inhibit the growth of cancer cells by inhibiting mitochondrial membrane potential and reducing dna synthesis, as well as by triggering apoptosis. The structural analysis of a-amanitin has shown that it binds to surface glycoproteins on myeloma cells and triggers the activation of toll-like receptors (TLRs), which initiate an immune response against myeloma cells. This cyclic peptide also has been shown to reduce hepatic steatosis in mice by affecting mitochondrial membrane potential and inducing metabolic changes.
Indocyanine green, a fluorescent dye, has been shown to prevent α-amanitin toxicity in mice (Wang et al, 2023), and could be a possible antidote to poisoning by Amanita, such as death cap mushroom Amanita phalloides, which is the cause of over 90% of fatal mushroom poisoning.

Fórmula: C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Pureza: Min. 95 Area-%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 918.97 g/mol

Ref: 3D-FA57619