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CAS 23363-35-1

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4-Demetilepipodofilotoxina 7′-O-β-D-glucopiranósido

Descripción:
4-Demetilepipodofilotoxina 7′-O-β-D-glucopiranósido es un compuesto químico derivado de la podofilotoxina, un producto natural obtenido de las raíces de la planta Podophyllum. Este compuesto se caracteriza por su estructura de glucósido, que incluye un moiety de glucopiranósido unido a la posición 7′ de la columna vertebral de la epipodofilotoxina. Exhibe una notable actividad biológica, particularmente en su potencial como agente anticancerígeno, ya que puede inhibir la división celular al interferir con la dinámica de los microtúbulos. El compuesto también es de interés en la química medicinal debido a sus modificaciones estructurales que pueden mejorar su eficacia terapéutica y reducir la toxicidad en comparación con su compuesto padre. Su solubilidad y estabilidad en sistemas biológicos están influenciadas por la glicosilación, que puede afectar su farmacocinética y biodisponibilidad. Como entidad química, se estudia típicamente en el contexto del desarrollo de fármacos y la química de productos naturales, contribuyendo a la comprensión de los compuestos derivados de plantas en farmacología.
Fórmula:C27H30O13
InChI:InChI=1S/C27H30O13/c1-34-16-3-10(4-17(35-2)21(16)29)19-11-5-14-15(38-9-37-14)6-12(11)25(13-8-36-26(33)20(13)19)40-27-24(32)23(31)22(30)18(7-28)39-27/h3-6,13,18-20,22-25,27-32H,7-9H2,1-2H3/t13-,18+,19+,20-,22+,23-,24+,25+,27-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=FOVRGQUEGRCWPD-BRLGUANISA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@]2(CO1)[H])=CC5=C(C3)OCO5)C6=CC(OC)=C(O)C(OC)=C6)[H]
Sinónimos:
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-
  • Glucopyranoside, 4′-demethylepipodophyllotoxin, β-D-
  • Epipodophyllotoxin, 4′-demethyl-, 9-β-D-glucopyranoside
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
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