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CAS 2394-20-9

:

Ácido vanililmandélico

Descripción:
Ácido vanililmandélico (VMA) es un compuesto fenólico que es un metabolito de las catecolaminas, principalmente de la epinefrina y la norepinefrina. Se caracteriza por su estructura química, que incluye un grupo de vainillina y un componente de ácido mandélico. El VMA se encuentra típicamente en la orina y se utiliza como un biomarcador para ciertas condiciones médicas, particularmente el neuroblastoma y el feocromocitoma, ya que niveles elevados pueden indicar la presencia de estos tumores. El compuesto es soluble en agua y exhibe una naturaleza débilmente ácida debido al grupo ácido carboxílico en su estructura. Su presencia en fluidos biológicos a menudo se mide a través de técnicas cromatográficas, como la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). Además de su importancia clínica, se ha estudiado el VMA por sus posibles propiedades antioxidantes, aunque su relevancia principal sigue siendo en el campo diagnóstico. En general, Ácido vanililmandélico sirve como un indicador importante en la evaluación del metabolismo de catecolaminas y trastornos relacionados.
Fórmula:C9H10O5
InChI:InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
Clave InChI:InChIKey=CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(O)=O)(O)C1=CC(OC)=C(O)C=C1
Sinónimos:
  • (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)glycolic acid
  • (±)-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
  • (±)-Vanilmandelic acid
  • 2-(4′-Hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanoic acid
  • 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
  • 3-Methoxy-4-hydroxyphenylhydroxyacetic acid
  • 4-Hydroxy-3-methoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-mandelic acid
  • 4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
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