CAS 2408-40-4

Monoglucurónido de dietilestilbestrol

Descripción:

Monoglucurónido de dietilestilbestrol es un compuesto químico que es un conjugado de glucurónido de dietilestilbestrol, un estrógeno sintético no esteroideo. Este compuesto se caracteriza por su estructura, que incluye un esqueleto de estibeno con dos grupos etilo y un moiety de ácido glucurónico adjunto, lo que mejora su solubilidad y facilita la excreción. El dietilestilbestrol en sí se utilizó históricamente en medicina, particularmente para la terapia de reemplazo hormonal y para prevenir complicaciones del embarazo, pero su uso ha disminuido debido a los riesgos para la salud asociados. La forma de monoglucurónido es típicamente más polar que su compuesto padre, lo que afecta su farmacocinética y actividad biológica. Es importante en el contexto del metabolismo de fármacos, ya que la glucuronidación es una vía principal para la desintoxicación y eliminación de varios fármacos y compuestos endógenos. El compuesto es de interés en estudios farmacológicos y toxicológicos, particularmente en relación con sus efectos potenciales y las implicaciones de la actividad estrogénica en varios sistemas biológicos.

Fórmula: C₂₄H₂₈O₈

InChI: InChI=1S/C24H28O8/c1-3-17(13-5-9-15(25)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(12-8-14)31-24-21(28)19(26)20(27)22(32-24)23(29)30/h5-12,19-22,24-28H,3-4H2,1-2H3,(H,29,30)/b18-17+/t19-,20-,21+,22-,24+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=LJMPVHCKUXKZAV-PDSLVOJVSA-N

SMILES: C(=C(/CC)\C1=CC=C(O)C=C1)(\CC)/C2=CC=C(O[C@@H]3O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C2

Sinónimos:

• (E)-4-(1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)but-1-enyl)phenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 4-[(1E)-1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-1-yl]phenyl D-glucopyranosiduronic acid
• Diethylstilbestrol monoglucuronide
• Glucopyranosiduronic acid, p-(α,β-diethyl-p-hydroxystyryl)phenyl, (E)-, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• Stilbestrol monoglucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl, (E)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl, (E)-
• 4-[(1E)-1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl

Diethyl stilbestrol b-D-glucuronide

CAS: 2408-40-4

Ref: 7W-GC2661

Diethyl Stilbestrol β-D-Glucuronide

Producto controlado

CAS: 2408-40-4

Stability Hygroscopic
Applications A metabolite of Fosfestrol.
References Vanluchene, E., et al.: J. Steroid Biochem., 16, 701 (1982), Fodey, T., et al.: Food Agric. Immunol., 8, 157 (1996),

Fórmula: C₂₄H₂₈O₈

Forma y color: Neat

Peso molecular: 444.47

Ref: TR-D445020

Diethyl stilbestrol β-D-glucuronide

CAS: 2408-40-4

Diethylstilbestrol (DES) is an endogenous substance that has been shown to be a potent estrogen. It is metabolized in the body to form stilbestrol glucuronide, which is excreted in the urine. Radiolabeling studies have shown that DES has a chemical structure similar to estradiol, although its pharmacologic effects are not as potent. Diethylstilbestrol glucuronide can be used for the diagnosis of cancer and other diseases by using nuclear medicine techniques such as positron emission tomography (PET) and single-photon emission computed tomography (SPECT). Studies have also demonstrated that DES can induce erythropoietic protoporphyria in animals.

Fórmula: C₂₄H₂₈O₈

Pureza: Min. 95%

Forma y color: White to off-white powder.

Peso molecular: 444.47 g/mol

Ref: 3D-MD10197