CAS 252049-18-6

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-S-(fenilmetil)-D-cisteína

Descripción:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-S-(fenilmetil)-D-cisteína, comúnmente conocido como Fmoc-D-Cys(Ph-CH2)-OH, es un derivado de la cisteína, un aminoácido conocido por su grupo tiol. Este compuesto presenta un grupo protector Fmoc (fluorenilmetiloxicarbonilo), que se utiliza comúnmente en la síntesis de péptidos para proteger el grupo amino durante el proceso de acoplamiento. La presencia del grupo fenilmetilo (grupo bencilo) unido al átomo de azufre de la cisteína mejora su carácter hidrofóbico y puede influir en la solubilidad y reactividad del compuesto. La estructura permite aplicaciones potenciales en la síntesis de péptidos, particularmente en el desarrollo de péptidos con funcionalidades específicas o en el diseño de fármacos. El compuesto es típicamente sólido a temperatura ambiente y puede exhibir estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar, aunque debe manejarse con cuidado debido al grupo tiol reactivo. Sus características estructurales únicas lo convierten en un bloque de construcción valioso en el campo de la química medicinal y la bioquímica.

Fórmula: C₂₅H₂₃NO₄S

InChI: InChI=1S/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=AKXYVGAAQGLAMD-HSZRJFAPSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinónimos:

• (2S)-3-Benzylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-D-cysteine

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS: 252049-18-6

Fórmula: C₂₅H₂₃NO₄S

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 433.5194

Ref: IN-DA002QWW

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

CAS: 252049-18-6

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

Pureza: 98%

Peso molecular: 433.52g/mol

Ref: 54-OR1001389

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS: 252049-18-6

Pureza: 98%

Peso molecular: 433.519989

Ref: 10-F862262

Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH

CAS: 252049-18-6

The compound Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH is a chiral homologue of the protonated amino acid D-Cys. The configuration of the proton in this molecule has been determined by proton nmr experiments. This compound is synthesized from the racemic mixture by reductive amination and deprotonation with sodium borohydride. The reagents are an organophosphate and an ester, which react in order to form a new carbon-carbon bond. The postulated enantiomers are screened for their activity against phospholipase A2, which cleaves ester bonds on phospholipids. One enantiomer has been shown to have more potent activity than its counterpart, suggesting that it is the desired product.

Fórmula: C₂₅H₂₃NO₄S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 433.52 g/mol

Ref: 3D-FF111332