CAS 263399-34-4

Ácido 12-octadecenoico, 9,10-dihidroxi-, (12Z)-

Descripción:

Ácido 12-octadecenoico, 9,10-dihidroxilo-, (12Z)-, también conocido como una forma específica de ácido graso hidroxilado, se caracteriza por su larga cadena de carbono, que consta de 18 átomos de carbono con un doble enlace ubicado en la posición 12, lo que indica que es un ácido graso insaturado. La presencia de grupos hidroxilo en las posiciones 9 y 10 contribuye a sus propiedades únicas, incluyendo una mayor polaridad y potencial para enlaces de hidrógeno, lo que puede influir en su solubilidad y reactividad. Este compuesto se encuentra típicamente en diversas fuentes naturales y puede desempeñar roles en procesos biológicos, como señalización o funciones estructurales en las membranas celulares. Su estructura permite aplicaciones potenciales en farmacéuticos, cosméticos e industrias alimentarias, donde puede ser utilizado por sus propiedades emulsionantes o humectantes. Además, la estereoquímica específica indicada por la designación (12Z) sugiere una configuración cis del doble enlace, lo que puede afectar las propiedades físicas y la actividad biológica del compuesto.

Fórmula: C₁₈H₃₄O₄

Sinónimos:

• 9,10-Dihydroxy-12Z-octadecenoicacid

threo-9,10-Dihydroxy-12(Z)-octadecenoic acid

CAS: 263399-34-4

Fórmula: C18H34O4

Pureza: >98%

Forma y color: In solution, Ethanol

Peso molecular: 314.46

Ref: 48-14-1869

(+/-)9,10-DiHOME

Producto controlado

CAS: 263399-34-4

Fórmula: C₁₈H₃₄O₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 314.46

Ref: TR-D446388

(±)9(10)-DiHOME

CAS: 263399-34-4

(±)9(10)-DiHOME, the diol derivative of (±)9(10)-EpOME—a cytochrome P450-derived epoxide of linoleic acid also known as leukotoxin—is formed through the action of soluble epoxide hydrolase (sEH) in neutrophils. It exhibits toxicity towards Sf21 cells expressing sEH as well as tolacZ-expressing control cells, differing from leukotoxin which only harms sEH-containing cells. Furthermore, combined exposure to 9(10)- and 12(13)-DiHOME leads to cell death in rabbit renal proximal tubule cells by disrupting mitochondrial respiration, and causes lung injury, respiratory distress, and mortality in mice, highlighting its role as a toxic lipid mediator. Specifically, 9(10)-DiHOME has been associated with acute respiratory distress syndrome (ARDS), a severe and often deadly complication in patients with major burns. Elevated levels of this compound have been detected in the bronchoalveolar lavage fluid (BALF) of women, but not men, with chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and its levels are also increased in patients with allergic asthma, indicating its significance in respiratory conditions.

Fórmula: C₁₈H₃₄O₄

Forma y color: Solid

Peso molecular: 314.5

Ref: TM-T84633