CAS 26575-17-7: UDP-N-Acetilmanosamina

Descripción:UDP-N-Acetilmanosamina (UDP-ManNAc) es un azúcar nucleotídico que desempeña un papel crucial en la biosíntesis de glicoproteínas y glicolípidos. Es una forma activada de N-acetilmanosamina, que es un precursor importante en la síntesis de ácidos siálicos. El compuesto consiste en una unidad de difosfato de uridina (UDP) unida a N-acetilmanosamina, facilitando su incorporación en polisacáridos y glicoproteínas. UDP-ManNAc se encuentra típicamente en el metabolismo celular, particularmente en las vías de glicosilación, donde actúa como donante del residuo de N-acetilmanosamina. Esta sustancia se caracteriza por su naturaleza polar, que le permite interactuar con varias enzimas involucradas en la biosíntesis de glicanos. Su papel es significativo en los procesos de reconocimiento celular y en la modulación de las respuestas inmunitarias. Además, UDP-ManNAc está involucrado en la síntesis de carbohidratos complejos, contribuyendo a la diversidad estructural de los glicoconjugados. Comprender sus propiedades y funciones es esencial para la investigación en bioquímica y biología molecular, particularmente en el contexto de la señalización celular y las interacciones patógeno-célula.

Fórmula:C₁₇H₂₇N₃O₁₇P₂

InChI:InChI=1S/C17H27N3O17P2/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28)/t7-,8-,10+,11-,12-,13-,14-,15-,16-/m1/s1

Clave InChI:InChIKey=LFTYTUAZOPRMMI-ZYQOOJPVSA-N

SMILES:O=C1C=CN(C(=O)N1)C2OC(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3OC(CO)C(O)C(O)C3NC(=O)C)C(O)C2O

Sinónimos:
UDP-N-Acetylmannosamine
UDP-N-acetyl-D-mannosamine
Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl] ester
Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl) ester