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CAS 26645-35-2

:

falacidina de Amanita phalloides

Descripción:
La falacidina es una potente toxina péptida cíclica derivada del hongo Amanita phalloides, comúnmente conocido como el hongo de la muerte. Se clasifica como un miembro de la familia de amatoxinas, que son conocidas por su alta toxicidad y su capacidad para inhibir la ARN polimerasa II, lo que lleva a daños severos en el hígado y los riñones. La falacidina se caracteriza por su capacidad para unirse a los filamentos de actina, interrumpiendo la integridad del citoesqueleto y la función celular. El compuesto se encuentra típicamente en cantidades traza en el hongo y no es tan conocido como su contraparte más infame, la alfa-amanitina. La falacidina es soluble en agua y exhibe una estructura relativamente estable en condiciones fisiológicas. Debido a su alta toxicidad, representa riesgos significativos para la salud si se ingiere, y sus efectos pueden ser letales. La investigación sobre la falacidina se centra principalmente en comprender su mecanismo de acción y sus posibles aplicaciones en biología celular, particularmente en estudios que involucran el citoesqueleto y la motilidad celular. Se aconseja precaución al manipular o estudiar este compuesto debido a su naturaleza peligrosa.
Fórmula:C36H48N8O12S
InChI:InChI=1/C36H48N8O12S/c1-15(2)25-31(51)43-26(35(54)55)32(52)40-23-13-57-33-19(18-7-5-6-8-20(18)41-33)10-21(28(48)39-22(29(49)42-25)11-36(4,56)14-45)38-27(47)16(3)37-30(50)24-9-17(46)12-44(24)34(23)53/h5-8,15-17,21-26,41,45-46,56H,9-14H2,1-4H3,(H,37,50)(H,38,47)(H,39,48)(H,40,52)(H,42,49)(H,43,51)(H,54,55)/t16-,17?,21-,22-,23-,24-,25?,26-,36-/m0/s1
SMILES:CC(C)C1C(=N[C@@H](C(=N[C@H]2CSc3c(C[C@@H](C(=N[C@@H](C[C@@](C)(CO)O)C(=N1)O)O)N=C([C@H](C)N=C([C@@H]1CC(CN1C2=O)O)O)O)c1ccccc1[nH]3)O)C(=O)O)O
Sinónimos:
  • Phallacidin
  • (3aS,6S,9S,18R,23S,29S)-29-[(2S)-2,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-2-hydroxy-6-methyl-4,7,19,22,25,28,31-heptaoxo-26-(propan-2-yl)-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9,10,15,18,19-tetradecahydro-17H-18,9-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':5,6][1,5,8,11]thiatriazacyclopentadecino[15,14-b]indole-23-carboxylic acid
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