CAS 26769-11-9

Micobactina S

Descripción:

Micobactina S es un sideróforo complejo y de origen natural producido por ciertas especies de micobacterias, particularmente Mycobacterium tuberculosis. Juega un papel crucial en la adquisición de hierro, que es vital para el crecimiento y la supervivencia bacteriana, especialmente en entornos con limitación de hierro. Micobactina S tiene una alta afinidad por los iones férricos (Fe³⁺), facilitando el transporte de hierro hacia la célula bacteriana. Estructuralmente, se caracteriza por una combinación única de grupos péptidos y hidroxamato, que contribuyen a sus propiedades quelantes. El compuesto es típicamente soluble en disolventes orgánicos y exhibe estabilidad bajo diversas condiciones, aunque puede ser sensible a niveles extremos de pH. Micobactina S es de gran interés en microbiología y química medicinal debido a su papel en la patogenicidad y su potencial como objetivo para intervenciones terapéuticas contra infecciones micobacterianas. Su número CAS, 26769-11-9, se utiliza para la identificación en bases de datos químicas y contextos regulatorios.

Fórmula: C₄₄H₆₉N₅O₁₀

InChI: InChI=1S/C44H69N5O10/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28-40(52)48(56)29-22-21-26-36(46-41(53)37-32-58-42(47-37)34-24-18-19-27-38(34)50)44(55)59-33(2)31-39(51)45-35-25-20-23-30-49(57)43(35)54/h17-19,24,27-28,33,35-37,50,56-57H,3-16,20-23,25-26,29-32H2,1-2H3,(H,45,51)(H,46,53)

Clave InChI: InChIKey=DQMISKWZRFJSGS-UHFFFAOYSA-N

SMILES: OC1=C(C2=NC(C(NC(C(OC(CC(NC3C(=O)N(O)CCCC3)=O)C)=O)CCCCN(C(C=CCCCCCCCCCCCCCCC)=O)O)=O)CO2)C=CC=C1

Sinónimos:

• Mycobactin S
• L-Lysine, N2-[[(4S)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-[(2Z)-1-oxo-2-octadecenyl]-, (1S)-3-[[(3S)-hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl]amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester
• L-Lysine, N2-[[(4S)-4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-[(2Z)-1-oxo-2-octadecen-1-yl]-, (1S)-3-[[(3S)-hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl]amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester
• L-Lysine, N2-[[4,5-dihydro-2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxazolyl]carbonyl]-N6-hydroxy-N6-(1-oxo-2-octadecenyl)-, 3-[(hexahydro-1-hydroxy-2-oxo-1H-azepin-3-yl)amino]-1-methyl-3-oxopropyl ester, stereoisomer

Mycobactin S

CAS: 26769-11-9

Mycobactin S, derived from Mycobacterium phlei of sea turtles, is not made from cell remnants or dead bacteria.

Fórmula: C₄₄H₆₉N₅O₁₀

Forma y color: Solid

Peso molecular: 828.061

Ref: TM-T33538