CAS 2686-70-6

Ácido (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoico

Descripción:

Ácido (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoico, comúnmente conocido como metionina sulfoxido, es un derivado de aminoácido caracterizado por la presencia de un grupo funcional sulfoxido. Es un compuesto quiral, con la configuración (2S) que indica la disposición espacial específica de sus átomos. Esta sustancia juega un papel significativo en los sistemas biológicos, particularmente en el contexto de la síntesis de proteínas y el estrés oxidativo, ya que puede formarse a partir de la oxidación de residuos de metionina en proteínas. El sulfoxido de metionina es soluble en agua y exhibe propiedades típicas de los aminoácidos, como la capacidad de participar en enlaces de hidrógeno y formar estructuras zwitteriónicas. Su grupo sulfinilo contribuye a su reactividad y posibles interacciones con otras biomoléculas. El compuesto es de interés en la investigación relacionada con la biología redox y el estudio del daño oxidativo en las células. Además, puede tener implicaciones en el desarrollo de agentes terapéuticos dirigidos a condiciones relacionadas con el estrés oxidativo.

Fórmula: C₄H₉NO₄S

InChI: InChI=1S/C4H9NO4S/c5-3(4(6)7)1-2-10(8)9/h3H,1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=PDNJLMZEGXHSCU-VKHMYHEASA-N

SMILES: [C@H](CCS(=O)O)(C(O)=O)N

Sinónimos:

• (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteine sulfinate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteinesulfinic acid
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (2S)-
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (S)-
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-Homocysteinesulfinic acid
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, L-

L-Homocysteinesulfinic Acid

Producto controlado

CAS: 2686-70-6

Stability Hygroscopic
Applications L-Homocysteinesulfinic Acid has proven to be a potent and selective metabotropic glutamate receptor agonist which may be related to diseases associated with moderate hyperhomocysteinemia. Used in biosynthesis of dipthamide
References Shi, Q., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 305, 131 (2003); Zhang, Y., et al.: Nature, 465, 891 (2010);

Fórmula: C₄H₉NO₄S

Forma y color: Neat

Peso molecular: 167.18

Ref: TR-H616000

L-Homocysteinesulfinic acid

CAS: 2686-70-6

L-Homocysteinesulfinic acid is an endogenous metabolite of the amino acid homocysteine. It is a reactive molecule that has been shown to cause neuronal death in vitro and in vivo. L-Homocysteinesulfinic acid binds to the NMDA receptor and inhibits its function, which may cause apoptosis. L-Homocysteinesulfinic acid also binds to the alpha2-adrenergic receptor and enhances uptake of glutamate, thereby causing neuronal death. L-Homocysteinesulfinic acid has been shown to be elevated in cancer patients, as well as those with a high risk for developing cancer. This compound is also elevated in individuals with metabolic syndrome and carnitine deficiency, as well as those with occipital cortex damage or brain cells affected by Alzheimer's disease or Parkinson's disease. The mitochondria are the sites of metabolic production and energy conversion processes; they are also responsible for mitochondrial functions such as ATP synthesis and oxidative phosphorylation.

Fórmula: C₄H₉NO₄S

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 167.19 g/mol

Ref: 3D-CAA68670