CAS 26929-65-7

2'-Azido-2'-desoxiuridina

Descripción:

2'-Azido-2'-desoxiuridina (AZT) es un análogo de nucleósido de la timidina, caracterizado por la presencia de un grupo azido en la posición 2′ del moiety de azúcar. Esta modificación confiere propiedades únicas que lo convierten en un compuesto significativo en la química medicinal, particularmente en terapias antivirales. AZT es conocido principalmente por su papel como un fármaco antirretroviral utilizado en el tratamiento del VIH/SIDA, funcionando como un inhibidor de la transcriptasa inversa. Su mecanismo implica la incorporación en el ADN viral, lo que lleva a la terminación de la cadena durante la replicación. El compuesto se administra típicamente en su forma de fosfato, lo que mejora su biodisponibilidad y eficacia. AZT es soluble en agua y exhibe estabilidad moderada bajo condiciones fisiológicas, aunque puede ser sensible a la luz y al calor. Su farmacocinética implica una rápida absorción y distribución, con el metabolismo ocurriendo principalmente en el hígado. Aunque es efectivo, AZT también puede provocar efectos secundarios, incluyendo supresión de la médula ósea y toxicidad mitocondrial, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el tratamiento. En general, 2'-Azido-2'-desoxiuridina representa un avance crucial en la terapia antiviral, mostrando la importancia de los análogos de nucleósidos en la medicina moderna.

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

InChI: InChI=1S/C9H11N5O5/c10-13-12-6-7(17)4(3-15)19-8(6)14-2-1-5(16)11-9(14)18/h1-2,4,6-8,15,17H,3H2,(H,11,16,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=MRUKYOQQKHNMFI-XVFCMESISA-N

SMILES: N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Sinónimos:

• 1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• NSC 678533
• Uridine, 2′-azido-2′-deoxy-
• 2′-Azido-2′-deoxyuridine

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: >98.0%(HPLC)

Forma y color: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 269.22

Ref: 3B-A2942

1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS: 26929-65-7

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: 98%

Peso molecular: 269.2141

Ref: IN-DA00ILP6

2''-Azido-2''-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Peso molecular: 269.21

Ref: 7W-GN5404

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine is a synthetic nucleoside analog of uridine in which the 2'-hydroxyl group on the ribose sugar is replaced with an azido group (–N₃), and the base is unmodified uracil. This modification alters the sugar's conformation and chemical reactivity, enabling the use of this analog in bioorthogonal labeling strategies, particularly through azide-alkyne "click" chemistry. Its incorporation into nucleic acids can influence polymerase recognition and chain elongation, making it a useful probe in studies of RNA synthesis, structure, and function.

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: White Off-White Powder

Peso molecular: 269.21 g/mol

Ref: 3D-NA06303

2′-AZIDO-2′-DEOXYURIDINE

CAS: 26929-65-7

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 269.217

Ref: 10-F334253

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine (N3dUrd) is a ribonucleotide reductase inhibitor with anti-cancer activity.

Fórmula: C₉H₁₁N₅O₅

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 269.21

Ref: TM-T10068