CAS 26993-30-6

Esfingosina-1-fosfato

Descripción:

Esfingosina-1-fosfato (S1P) es una molécula de lípido bioactivo que desempeña un papel crucial en varios procesos fisiológicos, incluyendo la proliferación celular, la supervivencia, la migración y las respuestas inmunitarias. Es un metabolito de esfingolípido derivado de la esfingosina, que es fosforilada por quinasas de esfingosina. S1P se caracteriza por su capacidad para actuar como una molécula de señalización, uniéndose a receptores específicos acoplados a proteínas G (receptores S1P) que median diversas respuestas celulares. La sustancia es soluble en disolventes orgánicos y exhibe propiedades anfipáticas, lo que le permite interactuar tanto con entornos hidrofílicos como hidrofóbicos. S1P está involucrado en la regulación de la integridad vascular, el tráfico de linfocitos y la neuroprotección, lo que lo hace significativo tanto en contextos de salud como de enfermedad, incluyendo el cáncer y trastornos autoinmunes. Su concentración está estrictamente regulada dentro de las células y los espacios extracelulares, ya que puede tener diferentes efectos dependiendo de su localización y los receptores que activa. En general, Esfingosina-1-fosfato es un componente vital de las vías de señalización celular con implicaciones en diversas funciones biológicas y objetivos terapéuticos.

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

InChI: InChI=1S/C18H38NO5P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(20)17(19)16-24-25(21,22)23/h14-15,17-18,20H,2-13,16,19H2,1H3,(H2,21,22,23)/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N

SMILES: [C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)(COP(=O)(O)O)N

Sinónimos:

• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl dihydrogen phosphate
• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yldihydrogen-phosphat
• (4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl dihydrogen phosphate
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (2S,3R,4E)-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (E)-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), [R-[R*,S*-(E)]]-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• C₁₈-Sphingosine 1-phosphate
• Dihydrogène phosphate de (4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadécèn-1-yle
• Proteins, S1P
• S1P protein
• Sphingosine 1-phosphate
• Sphingosine 1-phosphic acid
• D-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

S1P: agonist for S1P1-5, ligand for GPR3/6/12, intracellular messenger, mobilizes Ca2+, made from sphingosine.

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

Pureza: 98.00% - >99.99%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 379.47

Ref: TM-T21500

Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Sphingosine-1-phosphate

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 379.47g/mol

Ref: 54-BUP20986

Sphingosine 1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

Pureza: ≥ 98.0%

Forma y color: White to pale yellow powder

Peso molecular: 379.47

Ref: 7W-GL7075

D-erythro-Sphingosine-1-Phosphate

CAS: 26993-30-6

Fórmula: C18H38NO5P

Pureza: >98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 379.47

Ref: 48-56-1311

D-erythro-Sphingosine-1-phosphate-13C2,D2

Producto controlado

CAS: 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A labelled putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes; mobilizes intracellular calcium stores; decreases cellular cAMP; activates phospholipase D; does not inhibitprotein kinase C.
References Zhang, H., et al.: J. Cell Biol., 114, 155 (1991) Sadahira, Y., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1992), Cuvillier, O., et al.: Nature, 381, 800 (1996)

Fórmula: C₁₆₁₃C₂H₃₆D₂NO₅P

Forma y color: Neat

Peso molecular: 383.47

Ref: TR-S681502

D-erythro-Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes. It mobilizes intracellular calcium stores, decreases cellular cAMP, activates phospholipase D and does not inhibitprotein kinase C.
References Yeh, C., et al.: Am. J. Physiol., 296, H1193 (2009), Hagen, N., et al.: J. Biol. Chem., 284, 11346 (2009), Kuehnel, M., et al.: J. Cell Sci., 122, 499 (2009),

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

Forma y color: Neat

Peso molecular: 379.47

Ref: TR-S681500

D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

CAS: 26993-30-6

D-Erythro-sphingosine 1-phosphate (D-ESP) is a phospholipid that belongs to the sphingosine family. It binds to cell surface receptors and has a variety of physiological effects such as increasing intracellular levels of Ca2+ and inhibiting platelet aggregation. D-ESP has been shown to inhibit the enzyme adenylyl cyclase, which converts ATP into cAMP, in the presence of chemical inhibitors. This inhibition can be reversed by the addition of cAMP or by adding adenylyl cyclase activators such as forskolin. D-ESP also inhibits phosphorylation of c-Jun and affects gene transcription, protein synthesis and cellular physiology.

Fórmula: C₁₈H₃₈NO₅P

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 379.47 g/mol

Ref: 3D-FD57792