CAS 270596-48-0

Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinoico ácido

Descripción:

Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinoico ácido es un derivado sintético de aminoácidos caracterizado por la presencia de un grupo protector de 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que se utiliza comúnmente en la síntesis de péptidos para proteger el grupo amino durante las reacciones de acilo. Este compuesto presenta un centro quiral en la posición 3, denotado por la configuración (S), que contribuye a sus propiedades estereoquímicas. El grupo ácido hexinoico incluye un grupo funcional de alquino terminal, proporcionando una reactividad única para modificaciones químicas adicionales, como la química de clic. La presencia de las funcionalidades amino y alquino permite aplicaciones versátiles en la síntesis de péptidos y otros compuestos bioactivos. Fmoc-(S)-3-amino-5-hexinoico ácido se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) y puede ser utilizado para introducir características estructurales específicas en péptidos, mejorando su actividad biológica o estabilidad. Sus características de solubilidad y estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar lo convierten en un bloque de construcción valioso en la química orgánica y medicinal.

Fórmula: C₂₁H₁₉NO₄

InChI: InChI=1/C21H19NO4/c1-2-7-14(12-20(23)24)22-21(25)26-13-19-17-10-5-3-8-15(17)16-9-4-6-11-18(16)19/h1,3-6,8-11,14,19H,7,12-13H2,(H,22,25)(H,23,24)/t14-/m0/s1

SMILES: C#CC[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Sinónimos:

• (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hex-5-ynoic acid
• Fmoc-β-HoGly(Propargyl)-OH