CAS 27220-59-3

antimicina A4

Descripción:

antimicina A4 es un compuesto antibiótico natural que pertenece a la clase de los antibióticos antimicina, que son producidos por ciertas especies de Streptomyces. Se caracteriza por su capacidad para inhibir la respiración mitocondrial al bloquear la cadena de transporte de electrones, específicamente en el complejo III, que es crucial para la producción de ATP. Esta inhibición conduce a una disminución en los niveles de energía celular, lo que hace de antimicina A4 un agente potente en la investigación bioquímica y en aplicaciones terapéuticas potenciales. El compuesto es típicamente un sólido de color oscuro y es soluble en disolventes orgánicos como el metanol y el etanol, pero tiene una solubilidad limitada en agua. antimicina A4 exhibe propiedades antifúngicas y antibacterianas, y su mecanismo de acción lo ha convertido en una herramienta valiosa para estudiar la respiración celular y los procesos metabólicos. Sin embargo, debido a su toxicidad, se requiere un manejo y uso cuidadosos en entornos de laboratorio. Su complejidad estructural incluye múltiples grupos funcionales que contribuyen a su actividad biológica e interacción con componentes celulares.

Fórmula: C₂₅H₃₄N₂O₉

InChI: InChI=1/C25H34N2O9/c1-5-7-10-17-22(36-19(29)9-6-2)15(4)35-25(33)20(14(3)34-24(17)32)27-23(31)16-11-8-12-18(21(16)30)26-13-28/h8,11-15,17,20,22,30H,5-7,9-10H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,31)

SMILES: CCCCC1C(C(C)OC(=O)C(C(C)OC1=O)N=C(c1cccc(c1O)N=CO)O)OC(=O)CCC

Sinónimos:

• 8-Butyl-3-(3-formamido-2-hydroxybenzamido)-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl butyrate
• 8-Butyl-3-({[3-(Formylamino)-2-Hydroxyphenyl]Carbonyl}Amino)-2,6-Dimethyl-4,9-Dioxo-1,5-Dioxonan-7-Yl Butanoate (Non-Preferred Name)
• Antimycin A₄
• Butyric acid, N-ester with N-(7-butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-1,6-dioxonan-3-yl)-3-formamidosalicylamide
• Antimycin A4
• Butyric acid 8-butyl-3-[(3-formylamino-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl ester
• 8-Butyl-3-[[3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl]amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonane-7-yl=butyrate
• DISCONTINUED, offer A697508

Antimycin A4

CAS: 27220-59-3

Antimycin A4, the most polar in the antimycin A antibiotic complex, inhibits ATP-citrate lyase (Ki=64.8 μM) and blocks mitochondrial respiration.

Fórmula: C₂₅H₃₄N₂O₉

Forma y color: Solid

Peso molecular: 506.552

Ref: TM-T37498