CAS 27920-90-7

Ácido glutaroil-7-aminocefalosporánico

Descripción:

Ácido glutaroil-7-aminocefalosporánico, comúnmente referido como un derivado de los antibióticos cefalosporínicos, se caracteriza por su estructura beta-lactámica, que es esencial para su actividad antibacteriana. Este compuesto presenta una cadena lateral glutárica que mejora su espectro de actividad contra varias bacterias. Se utiliza típicamente como un intermediario en la síntesis de antibióticos cefalosporínicos, que son efectivos contra una amplia gama de bacterias grampositivas y gramnegativas. La presencia del grupo amino en la posición 7 del núcleo del ácido cefalosporánico es crucial para su actividad biológica, permitiendo modificaciones que pueden mejorar las propiedades farmacológicas. Ácido glutaroil-7-aminocefalosporánico es generalmente estable en condiciones estándar, pero puede ser sensible a la hidrólisis, particularmente en ambientes ácidos o básicos. Su solubilidad en agua y disolventes orgánicos puede variar, influyendo en su formulación y aplicación en contextos farmacéuticos. En general, este compuesto juega un papel significativo en el desarrollo de antibióticos cefalosporínicos, contribuyendo a los esfuerzos en curso para combatir infecciones bacterianas.

Fórmula: C₁₅H₁₈N₂O₈S

InChI: InChI=1S/C15H18N2O8S/c1-7(18)25-5-8-6-26-14-11(13(22)17(14)12(8)15(23)24)16-9(19)3-2-4-10(20)21/h11,14H,2-6H2,1H3,(H,16,19)(H,20,21)(H,23,24)/t11-,14-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=IXUSDMGLUJZNFO-BXUZGUMPSA-N

SMILES: C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(CCCC(O)=O)=O)C2=O)(SCC1COC(C)=O)[H]

Sinónimos:

• 3-Acetoxymethyl-7β-(4-carboxybutanamido)ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-, (6R-trans)-
• (6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[(4-carboxy-1-oxobutyl)amino]-8-oxo-, (6R,7R)-
• Glutaramic acid, N-[2-carboxy-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-yl]-, acetate (ester)