CAS 28384-96-5

Enterobactina

Descripción:

Enterobactina, con el número CAS 28384-96-5, es un compuesto quelante de hierro de alta afinidad producido por diversas bacterias, particularmente aquellas de la familia Enterobacteriaceae, como Escherichia coli. Este sideróforo es un trimer cíclico de un derivado de catecol, compuesto específicamente por tres grupos de 2,3-dihidroxi-benzóico unidos por un residuo central de serina. Enterobactina juega un papel crucial en la adquisición de hierro por parte de los microorganismos, permitiendo que las bacterias prosperen en entornos limitados en hierro, como el cuerpo humano. Su estructura le permite unirse a iones de hierro(III) con una afinidad excepcional, facilitando el transporte de hierro a las células bacterianas. Enterobactina es notable por su estabilidad y solubilidad en soluciones acuosas, lo que mejora su efectividad como quelante. Además, tiene implicaciones en la patogénesis, ya que su producción puede contribuir a la virulencia de ciertas cepas bacterianas. El estudio de Enterobactina y compuestos similares es significativo para entender la ecología microbiana y desarrollar estrategias terapéuticas potenciales contra infecciones bacterianas.

Fórmula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

InChI: InChI=1/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N

SMILES: C(N[C@@H]1C(=O)OC[C@H](NC(=O)C2=C(O)C(O)=CC=C2)C(=O)OC[C@H](NC(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3)C(=O)OC1)(=O)C4=C(O)C(O)=CC=C4

Sinónimos:

• 1,5,9-Trioxacyclododecane, benzamide deriv.
• 28384-96-5
• Benzamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy-, [3S-(3R*,7R*,11R*)]-
• Benzamide, N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• Cyclotris(N-2,3-dihydroxybenzoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-seryl)
• Enterobactin
• Enterochelin
• Enterochellin
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-o-pyrocatechuamide
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy]benzamide
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine trimolecular cyclic ester
• benzenecarboximidic acid, N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• o-Pyrocatechuamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-
• N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxybenzamide]
• N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris(2,3-dihydroxybenzamide)
• (3S,7S,11S)-3,7,11-Tris(2,3-dihydroxybenzoylamino)-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)cyclo[L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-]

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Fórmula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 669.5465

Ref: IN-DA00BPLO

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin

Pureza: ≥95%

Peso molecular: 669.55g/mol

Ref: 54-BUP03488

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin (Enterochelin) is a high-affinity siderophore that acquires iron for microbial systems.

Fórmula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Pureza: 96.73%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 669.55

Ref: TM-T9501

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin is a siderophore that is produced by the bacteria Enterobacter. It has been shown to have various biological activities, including iron homeostasis and mitochondrial functions. Enterobactin has been used as a model system to study enterochelin synthesis in the wild-type strain of Escherichia coli. This siderophore also has antimicrobial properties and can be used as an antibiotic for bowel disease. Enterobactin binds to penicillin-binding proteins on the surface of bacterial cells, which inhibits their growth and causes cell death.

Fórmula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 669.55 g/mol

Ref: 3D-FE177921