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CAS 288617-76-5

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Fmoc-alfa-alil-D-alanina

Descripción:
Fmoc-alfa-alil-D-alanina es un derivado sintético de aminoácidos comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos y el desarrollo de fármacos. El grupo "Fmoc" (9-fluorenilmetoxicarbonilo) actúa como un grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas durante el ensamblaje de péptidos. Este compuesto presenta una cadena lateral alílica, que puede participar en diversas reacciones químicas, incluyendo acilo cruzado y química de clic, lo que lo hace versátil para modificaciones adicionales. La configuración D-alanina indica que el aminoácido está en la forma D, lo que puede influir en la actividad biológica e interacciones de los péptidos resultantes. Fmoc-alfa-alil-D-alanina se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc se elimina en condiciones básicas para exponer el grupo amino para acoplarse con otros aminoácidos. Su estabilidad, facilidad de manejo y compatibilidad con varios reactivos de acoplamiento lo convierten en un bloque de construcción valioso en la síntesis de péptidos bioactivos y productos farmacéuticos. Las condiciones de almacenamiento adecuadas y las precauciones de manejo son esenciales para mantener su integridad y reactividad.
Fórmula:C21H21NO4
InChI:InChI=1S/C21H21NO4/c1-3-12-21(2,19(23)24)22-20(25)26-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h3-11,18H,1,12-13H2,2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t21-/m1/s1
SMILES:C=CC[C@](C)(C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • (R)-N-Fmoc-alpha-allylalanine
  • (2R)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-4-pentenoic acid
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpent-4-enoic acid
  • (R)-N-(9-Fluorenylmethylcarbamate)-2-(2'-propylenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-propenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-Propylenyl)Alanine
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