CAS 29984-33-6: ara-AMP
Descripción:ara-AMP, o 2'-deoxi-2'-arabinofuranosiladenosina monofosfato, es un análogo de nucleósido caracterizado por su única configuración de azúcar arabinosa, que lo distingue de los azúcares ribosa y desoxirribosa más comunes que se encuentran en los nucleótidos. Este compuesto presenta una base de adenina unida a un moiety de 2'-arabinofuranosilo, lo que contribuye a sus propiedades estructurales y funcionales. ara-AMP es conocido por su papel en la investigación antiviral y anticancerígena, ya que puede interferir con la síntesis de ácidos nucleicos y exhibir efectos citotóxicos en ciertos tipos de células. La presencia del azúcar arabinosa puede mejorar su estabilidad y biodisponibilidad en comparación con otros análogos de nucleósidos. Además, ara-AMP puede ser fosforilado a su forma de trifosfato, que es crucial para su mecanismo de acción en la inhibición de la replicación viral o la proliferación de células cancerosas. Su estructura única y actividad biológica lo convierten en un tema de interés en química medicinal y farmacología, particularmente en el desarrollo de agentes terapéuticos dirigidos a infecciones virales y malignidades.
Fórmula:C10H14N5O7P
InChI:InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=UDMBCSSLTHHNCD-UHTZMRCNSA-N
SMILES:O=P(O)(O)OCC1OC(N2C=NC=3C(=NC=NC32)N)C(O)C1O
- Sinónimos:
- 5′-Arabinosyladenine monophosphate
- 9-(5-O-Phosphono-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- 9-(5-O-phosphonato-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- 9-(5-O-phosphono-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl AMP
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine 5′-monophosphate
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine 5′-phosphate
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine monophosphate
- 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate
- 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate,disodium salt
- Ver más sinónimos
- 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate,sodium salt
- 9H-Purin-6-amine, 9-(5-O-phosphono-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyladenine 5′-monophosphate
- Adenine arabinonucleoside 5′-phosphate
- Adenine arabinoside 5′-monophosphate
- Adenine arabinoside monophosphate
- Adenine, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)
- Arabinosyladenine monophosphate
- Ci 808
- NSC 127223
- Vidarabine Monophosphate
- Vidarabine phosphate
- Vidarabine-5′-monophosphate
- ara-AMP
- 9-(5-O-Phosphono-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- 9-β-D-Arabinofuranosyladenine monophosphate
- 9H-Purin-6-amine, 9-(5-O-phosphono-β-D-arabinofuranosyl)-
- Adenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)