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CAS 3063-71-6

:

CMP-Neu5Ac

Descripción:
CMP-Neu5Ac, o ácido N-acetilneuramínico 5'-monofosfato de citidina, es un azúcar nucleotídico que desempeña un papel crucial en la biosíntesis de los ácidos siálicos, que son componentes importantes de las glicoproteínas y los glicolípidos. Este compuesto se caracteriza por su estructura, que incluye un moiety de citidina unido a un derivado de ácido siálico, específicamente el ácido N-acetilneuramínico. CMP-Neu5Ac se encuentra típicamente en procesos celulares que involucran la glicosilación, influyendo en las interacciones célula-célula, la señalización y las respuestas inmunitarias. Es soluble en agua y exhibe estabilidad en condiciones fisiológicas, lo que lo hace adecuado para diversas aplicaciones bioquímicas. CMP-Neu5Ac sirve como un sustrato donante para las siálicosiltransferasas, enzimas que catalizan la transferencia de ácido siálico a cadenas de carbohidratos en crecimiento. Su papel en el reconocimiento y la adhesión celular destaca su importancia tanto en la salud como en la enfermedad, particularmente en infecciones virales y biología del cáncer. En general, CMP-Neu5Ac es una molécula vital en la glicobiología, contribuyendo a la complejidad de las interacciones y funciones celulares.
Fórmula:C20H31N4O16P
InChI:InChI=1S/C20H31N4O16P/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34)/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16+,17+,20+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=TXCIAUNLDRJGJZ-BILDWYJOSA-N
SMILES:O(P(OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C(=O)N=C(N)C=C2)(=O)O)[C@]3(C(O)=O)O[C@@]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)([C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C3)[H]
Sinónimos:
  • (2R,4S,5R,6R)-5-(acetylamino)-2-{[{[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (non-preferred name)
  • (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydropyran-2-carboxylic acid
  • 5-(acetylamino)-2-{[{[5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}-4-hydroxy-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (non-preferred name)
  • 5′-Cytidylic acid, 5′→2-ester with 5-acetamido-3,5-dideoxy-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-nonulopyranosonic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, 2→5′-monoester with cytidylic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-β-<smallcap>D</span>-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 2-(hydrogen 5′-cytidylate)
  • CMP-N-acetylneuraminic acid
  • CMP-Neu5Ac
  • CMP-NeuAc
  • CMP-b-D-Sialic Acid, DisodiumSalt
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