CAS 3067-13-8

Benzo[a]pireno-1,6-diona

Descripción:

Benzo[a]pireno-1,6-diona es un compuesto aromático policíclico caracterizado por su estructura de anillos fusionados, que incluye un grupo funcional diona. Este compuesto se deriva del benzo[a]pireno, un carcinógeno bien conocido, y exhibe una reactividad química significativa debido a la presencia de los grupos carbonilo. Típicamente es un sólido a temperatura ambiente e insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. La presencia de los grupos funcionales diona contribuye a su potencial como electrófilo, haciéndolo reactivo en varias reacciones químicas, incluidas las adiciones nucleofílicas. Benzo[a]pireno-1,6-diona es de interés en la química ambiental debido a su formación a partir de la degradación de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) y sus implicaciones en toxicología y carcinogénesis. Su estudio es crucial para entender los mecanismos de los riesgos para la salud relacionados con los HAP y la persistencia ambiental. Además, puede servir como precursor o intermedio en la química orgánica sintética, particularmente en el desarrollo de arquitecturas moleculares más complejas.

Fórmula: C₂₀H₁₀O₂

InChI: InChI=1S/C20H10O2/c21-17-10-6-11-5-7-16-19-13(8-9-15(17)18(11)19)12-3-1-2-4-14(12)20(16)22/h1-10H

Clave InChI: InChIKey=OXWHZARNAGLRFL-UHFFFAOYSA-N

SMILES: O=C1C=2C3=C4C(=CC=C3C=5C1=CC=CC5)C(=O)C=CC4=CC2

Sinónimos:

• 1,6-Dihydrobenzo[a]pyrene-1,6-dione
• Benzo[A]Pyrene-1,6-Dione
• Benzo[a]pyrene-1,6-quinone
• NSC 30985

Benzo[a]pyrene-1,6-dione

CAS: 3067-13-8

Fórmula: C₂₀H₁₀O₂

Forma y color: Solid

Peso molecular: 282.2922

Ref: IN-DA0030SF

Benzo[a]pyrene-1,6-quinone

Producto controlado

CAS: 3067-13-8

Applications Benzo[a]pyrene-1,6-quinone is a metabolite of Benzopyrene (B205800) and is able to induce epidermal growth factor receptor (EGFR) cell signaling in human mammary epithelial cells. Also highly mutagenic and carcinogenic.
References Rodriguez-Fragoso, L., et al.: Toxicol. Appl. Pharm., 235, 321 (2009); Sen, S., et al.: Chem. Res. Toxicol., 25, 2117 (2012)

Fórmula: C₂₀H₁₀O₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 282.29

Ref: TR-B205860