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CAS 31966-52-6

:

8-azidoadenosina 3':5'-cíclico*monofosfato libre

Descripción:
8-Azidoadenosina 3',5'-cíclica monofosfato (a menudo abreviado como 8-Azido-cAMP) es un análogo de nucleótido que sirve como una potente herramienta bioquímica en la investigación, particularmente en estudios que involucran vías de señalización de AMP cíclico (cAMP). Este compuesto presenta un grupo azido en la posición 8 de la base de adenina, lo que mejora su reactividad y permite la activación fotoquímica. Se caracteriza por su estructura de fosfato cíclico, que es crucial para imitar la molécula natural de cAMP en sistemas biológicos. Se sabe que 8-Azido-cAMP interactúa con varias proteínas, incluidas las quinasas, y puede influir en procesos celulares como la expresión génica, la proliferación celular y la diferenciación. Sus propiedades únicas lo hacen valioso para investigar los mecanismos de señalización mediada por cAMP y para desarrollar estrategias terapéuticas potenciales. Además, debido a su grupo azido, puede ser utilizado en aplicaciones de química de clic, facilitando la conjugación de biomoléculas para un estudio posterior. En general, 8-Azido-cAMP es un compuesto significativo en la investigación bioquímica, proporcionando información sobre los mecanismos de señalización celular.
Fórmula:C10H11N8O6P
InChI:InChI=1/C10H11N8O6P/c11-7-4-8(14-2-13-7)18(10(15-4)16-17-12)9-5(19)6-3(23-9)1-22-25(20,21)24-6/h2-3,5-6,9,19H,1H2,(H,20,21)(H2,11,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
SMILES:C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](n3c4c(c(N)ncn4)nc3N=[N+]=[NH-])O2)O)OP(=O)(O)O1
Sinónimos:
  • 8-Azidoadenosine-3',5'-monophosphate
  • 8-Azido-cyclic AMP
  • 8-Azidoadenosine cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • 8-N3-cAMP
  • Adenosine, 8-azido-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-azido-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide
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