CAS 32451-86-8

Ácido 5-p-cumaroilquínico

Descripción:

Ácido 5-p-cumaroilquínico es un compuesto fenólico que pertenece a la clase de los ácidos hidroxicinámicos y se deriva del ácido quínico. Se caracteriza por la presencia de un grupo cumaroilo unido a la posición 5 de la estructura del ácido quínico. Este compuesto exhibe diversas actividades biológicas, incluyendo propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y potenciales anticancerígenas, lo que lo hace de interés en la investigación farmacológica. Es soluble en disolventes polares, lo que mejora su biodisponibilidad e interacción con sistemas biológicos. El compuesto se encuentra a menudo en plantas, particularmente en ciertas frutas y verduras, contribuyendo a sus beneficios para la salud. Su estructura permite la formación de enlaces de hidrógeno, influyendo en su reactividad e interacciones con otras moléculas. Además, Ácido 5-p-cumaroilquínico se estudia por su papel en los mecanismos de defensa de las plantas y sus posibles aplicaciones en las industrias alimentaria y farmacéutica debido a sus propiedades beneficiosas. En general, este compuesto ejemplifica la importancia de los compuestos fenólicos tanto en productos naturales como en su potencial terapéutico.

Fórmula: C₁₆H₁₈O₈

InChI: InChI=1S/C16H18O8/c17-10-4-1-9(2-5-10)3-6-13(19)24-12-8-16(23,15(21)22)7-11(18)14(12)20/h1-6,11-12,14,17-18,20,23H,7-8H2,(H,21,22)/t11-,12-,14+,16-/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=BMRSEYFENKXDIS-UNIGVISCSA-N

SMILES: O(C(C=CC1=CC=C(O)C=C1)=O)[C@@H]2C[C@](C(O)=O)(O)C[C@@H](O)[C@@H]2O

Sinónimos:

• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-, (1R,3R,4S,5R)-
• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-, [1R-(1α,3β,4α,5α)]-
• Cyclohexanecarboxylic acid, 1,3,4-trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-, (1R,3R,4S,5R)-
• Cinnamic acid, p-hydroxy-, 5-ester with 1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid, stereoisomer
• (1R,3R,4S,5R)-1,3,4-Trihydroxy-5-[[3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]cyclohexanecarboxylic acid

5-O-Coumaroylquinic acid

CAS: 32451-86-8

5-O-Coumaroylquinic acid (3-O-Coumaroylquinic acid), exhibits significant inhibition of PTP1B and a concentration-dependent inhibitory effect on α-glucosidase, thereby demonstrating anti-hyperglycemic properties. Additionally, this compound enhances glucose uptake and inhibits PTP1B in vitro, emphasizing its potential therapeutic applications in glucose regulation.

Fórmula: C₁₆H₁₈O₈

Forma y color: Solid

Peso molecular: 338.3

Ref: TM-TN7473