CAS 33305-77-0

N-(terc-butiloxicarbonil)-4-nitro-L-fenilalanina

Descripción:

N-(terc-butiloxicarbonil)-4-nitro-L-fenilalanina, comúnmente conocido como Boc-4-nitro-L-fenilalanina, es un derivado de aminoácido caracterizado por la presencia de un grupo protector tert-butiloxicarbonilo (Boc) en el grupo amino y un grupo nitro en la posición para del anillo fenílico. Este compuesto se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos como una forma protegida del aminoácido L-fenilalanina, permitiendo reacciones selectivas sin interferir con el grupo amino. El grupo Boc es estable en condiciones básicas, pero se puede eliminar fácilmente en condiciones ácidas, lo que lo convierte en una herramienta valiosa en la síntesis orgánica. El grupo nitro contribuye a la polaridad del compuesto y puede influir en su reactividad y solubilidad en varios disolventes. Además, la presencia del anillo fenílico proporciona características aromáticas, que pueden afectar las interacciones del compuesto en sistemas biológicos. En general, Boc-4-nitro-L-fenilalanina sirve como un intermediario importante en la síntesis de péptidos y otras moléculas bioactivas.

Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

InChI: InChI=1S/C14H18N2O6/c1-14(2,3)22-13(19)15-11(12(17)18)8-9-4-6-10(7-5-9)16(20)21/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,15,19)(H,17,18)/t11-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=XBQADBXCNQPHHY-NSHDSACASA-N

SMILES: C([C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)C1=CC=C(N(=O)=O)C=C1

Sinónimos:

• (2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• (2S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• (S)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid
• (S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• 2-(S)-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-nitro-
• Alanine, N-carboxy-3-(p-nitrophenyl)-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• BOC-L-4-Nitrophe
• Boc-L-4-Nitrophenylalanine
• Boc-Phe(4-NO2)-OH
• D-Phe.otBu.HCl
• N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-(tert-Butyloxycarbonyl)-p-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-Boc-p-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-4-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-tert-Butoxycarbonyl-p-nitro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
• N-tert-Butoxycarbonyl-p-nitro-L-phenylalanine
• L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-nitro-
• N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-4-nitro-L-phenylalanine
• Alanine, N-carboxy-3-(p-nitrophenyl)-, N-tert-butyl ester, L-

N-Boc-4-nitro-L-phenylalanine, 95%

CAS: 33305-77-0

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Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

Pureza: 95%

Peso molecular: 310.31

Ref: 02-H51986

Boc-Phe(4-NO2)-OH

CAS: 33305-77-0

Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 310.3025

Ref: IN-DA003OI4

4-Nitro-L-phenylalanine, N-BOC protected

CAS: 33305-77-0

4-Nitro-L-phenylalanine, N-BOC protected

Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

Pureza: 98%

Forma y color: beige solid

Peso molecular: 310.30g/mol

Ref: 54-OR14584

Boc-Phe(4-NO2)-OH

CAS: 33305-77-0

Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

Peso molecular: 310.31

Ref: 7W-GM3581

N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-nitro-L-phenylalanine

CAS: 33305-77-0

Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

Pureza: >98.0%(T)

Forma y color: White to Light yellow to Light orange powder to crystal

Peso molecular: 310.31

Ref: 3B-B2232

BOC-4-Nitro-L-Phenylalanine extrapure, 98%

CAS: 33305-77-0

Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

Pureza: min. 98%

Forma y color: Yellowish brown, Crystalline powder, Clear

Peso molecular: 310.31

Ref: SR-14910

Boc-4-Nitro-phenylalanine

CAS: 33305-77-0

M03191 - Boc-4-Nitro-phenylalanine

Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 310.306

Ref: 10-M03191

N-Boc-p-nitro-L-phenylalanine

Producto controlado

CAS: 33305-77-0

Applications N-Boc-p-nitro-L-phenylalanine is the N-Boc protected form of p-Nitro-L-phenylalanine (N502725, Hydrate) and is a useful synthetic intermediate in the synthesis of Hydroxymelphalan (H939850); an analog of Melphalan (M216900) which is an antineoplastic.
References Ross, W.C.J., et al.: Biochem. Pharmacol., 13, 969 (1964); Donelli, M.G., et al.: J. Pharm. Pharmacol., 18, 760 (1966), Furner, R.L., et al.: Cancer Treat. Rep., 64, 559 (1980)

Fórmula: C₁₄H₁₈N₂O₆

Forma y color: Neat

Peso molecular: 310.3

Ref: TR-B658040