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CAS 3588-57-6

:

N-(Benzyloxycarbonil)-DL-fenilalanina

Descripción:
N-(Benzyloxycarbonil)-DL-fenilalanina, comúnmente conocido como Z-DL-fenilalanina, es un derivado de aminoácido caracterizado por la presencia de un grupo protector benzyloxi-carbonilo (Z) unido al grupo amino de la fenilalanina. Este compuesto es típicamente un polvo cristalino blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el metanol y el dimetilsulfóxido, pero tiene una solubilidad limitada en agua. El grupo Z sirve para proteger la funcionalidad amino durante la síntesis de péptidos, lo que lo convierte en un intermediario valioso en la producción de péptidos y proteínas. El compuesto exhibe propiedades típicas de aminoácidos, incluida la capacidad de participar en la formación de enlaces peptídicos. Su estructura incluye una cadena lateral de fenilo, que contribuye a sus características hidrofóbicas, las cuales pueden influir en el plegamiento y la estabilidad de los péptidos en los que se incorpora. Además, la Z-DL-fenilalanina se utiliza en diversas aplicaciones bioquímicas, incluidos estudios de actividad enzimática y como bloque de construcción en la síntesis farmacéutica. Se deben consultar los datos de seguridad para el manejo y almacenamiento, como con todas las sustancias químicas.
Fórmula:C17H17NO4
InChI:InChI=1S/C17H17NO4/c19-16(20)15(11-13-7-3-1-4-8-13)18-17(21)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,15H,11-12H2,(H,18,21)(H,19,20)
Clave InChI:InChIKey=RRONHWAVOYADJL-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(CC1=CC=CC=C1)(NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C(O)=O
Sinónimos:
  • 2-((Benzyloxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  • 3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-Cbz phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-N-(Benzoxycarbonyl)phenylalanine
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">DL</span>-
  • Carbobenzoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-phenylalanine
  • Carbobenzoxyphenylalanine
  • Cbz-DL-phenylalanine
  • N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">DL</span>-phenylalanine
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