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CAS 36622-29-4

:

(-)-Verapamilo

Descripción:
(-)-Verapamilo es un bloqueador de canales de calcio utilizado principalmente en el tratamiento de la hipertensión, angina y ciertos trastornos del ritmo cardíaco. Es un compuesto quiral, con la designación "(-)" que indica su enantiómero específico, que exhibe propiedades farmacológicas distintas en comparación con su contraparte. La fórmula molecular de (-)-Verapamilo es C27H38N2O5, y presenta una estructura compleja que incluye un moiety de fenilalquilamina. Este compuesto actúa inhibiendo la entrada de iones de calcio a través de los canales de calcio tipo L en las células musculares cardíacas y lisas, lo que lleva a la vasodilatación y a una reducción de la contractilidad cardíaca. (-)-Verapamilo también es conocido por su capacidad para afectar el metabolismo de otros fármacos al inhibir las enzimas del citocromo P450, particularmente CYP3A4. Su farmacocinética incluye un extenso metabolismo hepático y una vida media relativamente larga, lo que permite una dosificación una o dos veces al día. Los efectos secundarios comunes pueden incluir hipotensión, bradicardia y trastornos gastrointestinales. En general, (-)-Verapamilo es un agente terapéutico vital en la medicina cardiovascular, con un perfil bien establecido en el uso clínico.
Fórmula:C27H38N2O4
InChI:InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3/t27-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=SGTNSNPWRIOYBX-MHZLTWQESA-N
SMILES:[C@@](CCCN(CCC1=CC(OC)=C(OC)C=C1)C)(C(C)C)(C#N)C2=CC(OC)=C(OC)C=C2
Sinónimos:
  • (-)-(S)-Verapamil
  • (-)-Verapamil
  • (2S)-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-isopropylpentanenitrile
  • (2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile
  • (αS)-α-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)benzeneacetonitrile
  • 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethyl](Methyl)Amino}-2-(Propan-2-Yl)Pentanenitrile
  • Benzeneacetonitrile, Alpha-[3-[[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethyl]Methylamino]Propyl]-3,4-Dimethoxy-Alpha-(1-Methylethyl)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (S)-
  • Benzeneacetonitrile, α-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-α-(1-methylethyl)-, (αS)-
  • benzeneacetonitrile, alpha-[3-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methylamino]propyl]-3,4-dimethoxy-alpha-(1-methylethyl)-, (alphaS)-
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