CAS 370104-05-5

1-[3-(Bromometil)fenil]-2,2,2-trifluoroetanona

Descripción:

1-[3-(Bromometil)fenil]-2,2,2-trifluoroetanona es un compuesto orgánico caracterizado por su estructura única, que incluye un grupo bromometilo unido a un anillo fenílico y una porción de trifluoroetanona. Este compuesto presenta un grupo trifluorometilo, que imparte una electronegatividad y lipofilia significativas, influyendo en su reactividad y solubilidad en disolventes orgánicos. La presencia del grupo bromometilo mejora su potencial para reacciones de sustitución nucleofílica, lo que lo convierte en un intermediario valioso en la síntesis orgánica. Además, el grupo funcional trifluoroetanona contribuye a su reactividad, particularmente en reacciones electrofílicas. Se espera que el compuesto exhiba una estabilidad moderada en condiciones estándar, pero puede ser sensible a la humedad y la luz. Sus aplicaciones pueden abarcar diversos campos, incluidos productos farmacéuticos y agroquímicos, donde puede servir como un bloque de construcción para moléculas más complejas. Se deben observar precauciones de seguridad al manipular este compuesto debido a la presencia de bromo y flúor, que pueden representar riesgos para la salud y el medio ambiente.

Fórmula: C₉H₆BrF₃O

InChI: InChI=1S/C9H6BrF3O/c10-5-6-2-1-3-7(4-6)8(14)9(11,12)13/h1-4H,5H2

Clave InChI: InChIKey=PJBFZGACRBKRKV-UHFFFAOYSA-N

SMILES: C(C(F)(F)F)(=O)C1=CC(CBr)=CC=C1

Sinónimos:

• 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 3-Trifluoroacetylbenzyl bromide
• Ethanone, 1-[3-(bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoro-

1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one

CAS: 370104-05-5

1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one is a potent and selective inhibitor of acetylcholinesterase, with nanomolar range of inhibition. The crystal structure of 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethan-1-one has been determined. It is a white crystalline solid that is soluble in water. This compound has validated activity against acetylcholinesterase and molecular modeling studies have been conducted to elucidate the mode of binding to the active site. The postulated mechanism for inhibition includes complexation with an enzyme moiety (a serine residue) and the formation of a covalent bond with an electrophilic center on the enzyme that can be attacked by a nucleophile on the inhibitor molecule.

Fórmula: C₉H₆BrF₃O

Pureza: Min. 95%

Peso molecular: 267.04 g/mol

Ref: 3D-VPA10405