CAS 3705-26-8

Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina)

Descripción:

Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina), también conocido como ciclo(L-fenilalanina-L-prolina), es un dipeptido cíclico compuesto por los aminoácidos fenilalanina y prolina. Este compuesto presenta una estructura cíclica que mejora su estabilidad en comparación con los péptidos lineales. La presencia del residuo de fenilalanina contribuye a sus características hidrofóbicas, mientras que el residuo de prolina introduce una rigidez única debido a su estructura cíclica, lo que puede influir en la conformación del péptido. Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina) es conocido por sus potenciales actividades biológicas, incluyendo propiedades antimicrobianas y antioxidantes, lo que lo hace de interés en la investigación farmacéutica y bioquímica. Su naturaleza cíclica también puede afectar su interacción con receptores biológicos y enzimas, lo que podría llevar a efectos farmacológicos únicos. Además, la solubilidad y estabilidad del compuesto pueden variar dependiendo del pH y las condiciones del disolvente, lo cual es crucial para sus aplicaciones en la formulación y sistemas de entrega de medicamentos. En general, Ciclo(L-Fenilalanina-L-Prolina) representa un área fascinante de estudio en la química de péptidos y sus aplicaciones en la química medicinal.

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

InChI: InChI=1S/C14H16N2O2/c17-13-12-7-4-8-16(12)14(18)11(15-13)9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11-12H,4,7-9H2,(H,15,17)/t11-,12-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=QZBUWPVZSXDWSB-RYUDHWBXSA-N

SMILES: O=C1N2[C@](C(=O)N[C@H]1CC3=CC=CC=C3)(CCC2)[H]

Sinónimos:

• (3S,8aS)-3-benzylhexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• (3S,8aS)-Hexahydro-3-(phenylmethyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 3-Benzylhexahydropyrrolo[1,2-A]Pyrazine-1,4-Dione
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phenylalanyl-<smallcap>L</span>-proline lactam
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Prolyl-<smallcap>L</span>-phenylalanine diketopiperazine
• Cyclo(-Phe-Pro)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Phe-<smallcap>L</span>-Pro)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Pro-<smallcap>L</span>-Phe)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-phenylalanyl-<smallcap>L</span>-prolyl-)
• Cyclo(<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-prolyl-<smallcap>L</span>-phenylalanyl)
• Maculosin 2
• Maculosine 2
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, 3-benzylhexahydro-, (3S,8aS)-
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S,8aS)-
• Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(phenylmethyl)-, (3S-trans)-
• Smfei 02
• (3S-trans)-3-Benzylhexahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine-1,4-dione

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cain et al. obtained an array of small molecule peptide mimetics targeting the melanocortin receptors from this diketopiperazine. Brauns et al. demonstrated that cyclo(Phe-Pro) inhibits the growth of HT-29, MCF-7 and HeLa cells and induces apoptosis in HT-29 colon cancer cells.

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: 99.9%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 244.29

Ref: 01-4029456

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: %

Forma y color: Solid

Peso molecular: 244.2890

Ref: IN-DA007CC1

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

Pureza: ≥98%

Peso molecular: 244.29g/mol

Ref: 54-BUP06663

Cyclo(L-Phe-L-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo(L-Phe-L-Pro) shows broad-spectrum antibacterial and antifungal activities.

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: 97.08%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 244.29

Ref: TM-TN6672

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: >95.0%(HPLC)

Forma y color: White to Light yellow powder to crystal

Peso molecular: 244.29

Ref: 3B-C3989

Cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl)

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Peso molecular: 244.29

Ref: 4Z-N-0672

Cyclo(L-phenylalanyl-L-prolyl)-d5

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₁D₅N₂O₂

Peso molecular: 249.32

Ref: 4Z-N-0674

Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl)

CAS: 3705-26-8

Applications Cyclo(L-prolyl-L-phenylalanyl) is a diketopiperazine derivative isolated from Bacillus thuringiensis and Bacillus endophyticus.
References Sansinenea, E., et al.: Tetrahedron Lett., 57, 2604 (2016)

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Forma y color: Neat

Peso molecular: 244.29

Ref: TR-C988180

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Cyclo-Phe-Pro is an intermolecular hydrogen bond that has been shown to inhibit the growth of viruses. Cyclo-Phe-Pro binds to the hydrophobic region on viral capsid proteins and inhibits their uptake into cells, which may be due to its ability to form hydrogen bonds with the amino acid serine in these proteins. It also has antimicrobial activity against a number of bacterial species and can be used as a pre-preparation for high performance liquid chromatography (HPLC).

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 244.29 g/mol

Ref: 3D-FC49481

Cyclo(-Phe-Pro)

CAS: 3705-26-8

Fórmula: C₁₄H₁₆N₂O₂

Pureza: 98+%

Peso molecular: 244.294

Ref: 10-F493202